(2S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-((3S)-N-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-3-yl)-4-hydroxypyrrolidine | 204912-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-((3S)-N-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-3-yl)-4-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-[(3S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 204912-50-5
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₅
• 分子量: 356.462
• InChiKey: UQEQDQFUJNWAAL-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-((3S)-N-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-3-yl)-4-hydroxypyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(2S,4R,3'S)-[2,3']Bipyrrolidinyl-4-ol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the side chain intermediate of BO-2502A, a new 1β-methyl carbapenem, via diastereoselective lactamization as a key step

  摘要：

  The BO-2502A side chain intermediate 3 was prepared via the diastereoselective lactamization of the in situ prepared amino diacid anhydride 14 as a key step. The diastereoselectivity of this step was found to be 53:1 (96% de). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00007-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-((2S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidin-2-yl)butyric acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(2S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-((3S)-N-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-3-yl)-4-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the side chain intermediate of BO-2502A, a new 1β-methyl carbapenem, via diastereoselective lactamization as a key step

  摘要：

  The BO-2502A side chain intermediate 3 was prepared via the diastereoselective lactamization of the in situ prepared amino diacid anhydride 14 as a key step. The diastereoselectivity of this step was found to be 53:1 (96% de). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00007-6