2-Chlor-3-phenyl-cyclobuten-(2)-ol | 91552-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chlor-3-phenyl-cyclobuten-(2)-ol
• CAS: 91552-04-4
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: PXVYAPLXIKPQSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-3-phenyl-cyclobuten-(2)-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1s,3s)-3-phenylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。四十二。3-苯基-2-环丁烯酮及相关化合物的合成与反应

  摘要：

  1,1-二氟-2,2-二氯-3-苯基环丁烷(VII)或1,1-二氟-2,2-二氯-2-苯基环丁烯(VI)在钯炭催化剂上加氢得到1 ,1-二氟-3-苯基环丁烷 (V)。N-溴代琥珀酰亚胺对 V- 的溴化产生 1,1-二氟-3-溴-3-苯基环丁烷 (IX)，在乙醇中用氢氧化钾脱溴化氢得到 1,1-二氟-3-苯基-2-环丁烯 (IV) . 用浓硫酸水解 IV 得到 3-苯基-2-环丁烯酮 (I)。用热的稀碱水溶液处理 I 产生苯甲酸、苯乙酮和苯甲酰丙酮的混合物。I 在沸腾的乙酸中开环得到 β-甲基-反式肉桂酸。I 的催化氢化产生 3-苯基环丁酮 (XI)。I 的硼氢化钠还原得到 3-苯基-2-环丁烯醇（XII），催化氢化得到顺式-3-苯基环丁醇（XIII）；XIII 也可通过 2-氯-3-苯基-2-环丁烯酮 (XVI) 的硼氢化钠还原反应催化氢化 2-氯-3-苯基-2-环丁烯酮 (XV) 获得。

  DOI：

  10.1021/ja01067a026
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Difluor-2,2-dichlor-3-phenyl-cyclobutan 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-Chlor-3-phenyl-cyclobuten-(2)-ol
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。四十二。3-苯基-2-环丁烯酮及相关化合物的合成与反应

  摘要：

  1,1-二氟-2,2-二氯-3-苯基环丁烷(VII)或1,1-二氟-2,2-二氯-2-苯基环丁烯(VI)在钯炭催化剂上加氢得到1 ,1-二氟-3-苯基环丁烷 (V)。N-溴代琥珀酰亚胺对 V- 的溴化产生 1,1-二氟-3-溴-3-苯基环丁烷 (IX)，在乙醇中用氢氧化钾脱溴化氢得到 1,1-二氟-3-苯基-2-环丁烯 (IV) . 用浓硫酸水解 IV 得到 3-苯基-2-环丁烯酮 (I)。用热的稀碱水溶液处理 I 产生苯甲酸、苯乙酮和苯甲酰丙酮的混合物。I 在沸腾的乙酸中开环得到 β-甲基-反式肉桂酸。I 的催化氢化产生 3-苯基环丁酮 (XI)。I 的硼氢化钠还原得到 3-苯基-2-环丁烯醇（XII），催化氢化得到顺式-3-苯基环丁醇（XIII）；XIII 也可通过 2-氯-3-苯基-2-环丁烯酮 (XVI) 的硼氢化钠还原反应催化氢化 2-氯-3-苯基-2-环丁烯酮 (XV) 获得。

  DOI：

  10.1021/ja01067a026