2-bromo-N-methyl-N-(p-tolyl)propanamide | 1487421-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-methyl-N-(p-tolyl)propanamide
• 英文别名: 2-bromo-N-methyl-N-(4-methylphenyl)propanamide
• CAS: 1487421-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: VHEXVRFCGVMPHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-methyl-N-(p-tolyl)propanamide 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)镍 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到1,3,5-trimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Aromatic C–H Alkylation with Secondary or Tertiary Alkyl–Bromine Bonds for the Construction of Indolones

  摘要：

  A nickel-catalyzed aromatic C-H alkylation with tertiary or secondary alkyl-Br bonds for the construction of indolones was demonstrated. Various functional groups were well tolerated. Moreover, the challenging secondary alkyl bromides were well introduced in this transformation. Radical trapping and photocatalysis conditions exhibited that it is most likely to be a radical process for this aromatic C-H alkylation.

  DOI：

  10.1021/ol403021p
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-对甲基苯胺 、 2-溴丙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74 %的产率得到2-bromo-N-methyl-N-(p-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/N,N-亚胺配体催化烷基溴与炔烃的 C(sp3)–C(sp) 偶联：范围和机理研究

  摘要：

  我们开发了一种高效的 Cu/ N , N-二齿亚胺配体催化系统，用于 C(sp 3 )–C(sp) 偶联，以中等至优异的产率从现成的材料中获得内炔烃、二/三取代丙二烯和应变桥环内酰胺。烷基（苄基）溴的一锅转化。密度泛函理论（DFT）辅助的机理研究以及对照实验支持二炔化铜物质的参与，该铜物质与卤代烷进行单电子转移（SET）以在反应中生成自由基中间体。N , N-二齿亚胺配体在中间体铜配合物的稳定中起着至关重要的作用，并促进产物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01735

文献信息

• Ligand-Controlled, Nickel-Catalyzed Stereodivergent Construction of 1,3-Nonadjacent Stereocenters
  作者：Qi Pan、Kuai Wang、Weipeng Xu、Yuqi Ai、Yuanyuan Ping、Chuhan Liu、Minyan Wang、Junliang Zhang、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/jacs.4c03745

  日期：2024.6.5

  oxindoles containing 1,3-nonadjacent stereocenters were obtained with high levels of enantio- and diastereoselectivity. Mechanistic experiments and density functional theory calculations indicate that magnesium salt plays a key role in controlling the diastereoselectivity. Furthermore, another set of complementary stereoisomeric products were constructed from the same set of starting materials using Ph-Phox

  与具有单个立体中心或1,2-相邻立体中心的分子的不对称合成相比，通过单一催化剂以对映选择性和非对映选择性方式同时构建无环1,3-非相邻立体中心仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们展示了通过镍催化的烯烃系芳基溴化物和α-溴酰胺的还原环化/交叉偶联来构建1,3-不相邻立体中心的对映选择性和非对映发散结构，这代表了烯烃环化/双官能化的主要剩余立体化学挑战。使用 Ming-Phos 作为配体，获得了一系列含有 1,3-不相邻立体中心的多种羟吲哚，具有高水平的对映选择性和非对映选择性。机理实验和密度泛函理论计算表明镁盐在控制非对映选择性方面起着关键作用。此外，使用 Ph-Phox 作为配体，从同一组起始材料构建了另一组互补的立体异构产物。