ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-4-(p-nitrophenyl)butanoate | 72201-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-4-(p-nitrophenyl)butanoate
• 英文别名: diethyl 2-(4-nitrophenethyl)malonate；(4-nitro-phenethyl)-malonic acid diethyl ester；(4-Nitro-phenaethyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]propanedioate
• CAS: 72201-24-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: HZAITYHWXAINJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-184 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 丙二酸二乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-4-(p-nitrophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  极化乙烯基芳烃的亲核添加剂

  摘要：

  将亲核试剂加到在邻位或对位结合了吸电子基团的苯乙烯的末端双键碳上位置已被研究。已经优化了该转化的条件，并且已经探索了对底物的结构修饰。结构变化包括芳环上活化基的变化和侧链双键上的定位取代基。研究表明，硝基取代对于碳和氮亲核试剂的添加效果最佳。氰基取代的系统添加了碳亲核试剂，但是经过了氮亲核试剂的聚合或降解。带有乙氧基羰基的底物主要在酯羰基上反应。通常，在双键的α碳上有甲基的情况下，反应进行得很好，但在β位置的甲基会使反应变慢。对于22个实例，产率从50％变化到97％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.033

文献信息

• The Effect of Nuclear Substituents on the Ionic Reactions of Substituted Styrenes. I. The Reaction of Active Methylene Compounds with o-, m- and p-Nitrostyrene^1,2
  作者：Wesley J. Dale、Charles W. Strobel

  DOI：10.1021/ja01652a090

  日期：1954.12
• Relative rates for the addition reactions of the malonyl radical to substituted styrenes induced by cerium(IV) ammonium nitrate and tributyltin hydride. A comparison
  作者：Enrico Baciocchi、Bernd Giese、Hassan Farshchi、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1021/jo00309a010

  日期：1990.10
• BACIOCCHI, ENRICO;GIESE, BERND;FARSHCHI, HASSAN;RUZZICONI, RENZO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 5688-5691
  作者：BACIOCCHI, ENRICO、GIESE, BERND、FARSHCHI, HASSAN、RUZZICONI, RENZO

  DOI：——

  日期：——