ethyl m-chlorophenylacetate ethoxycarbonyl hydrazone | 877315-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl m-chlorophenylacetate ethoxycarbonyl hydrazone
• CAS: 877315-77-0
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 284.743
• InChiKey: QPUBSDQEXLBYEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl m-chlorophenylacetate ethoxycarbonyl hydrazone 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到3-m-chlorobenzyl-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-ones and their Isatin-3-imine Derivatives

  摘要：

  氨基酯盐酸盐 1 已被合成。这些化合物随后被转化为酯乙氧羰酰肼 2，并由此制备出一系列新的 4-氨基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 3。所有新合成化合物的结构均通过元素分析、红外光谱、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱得到证实。

  DOI：

  10.3390/10020376
• 作为产物：
  描述：

  间氯氰苄 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl m-chlorophenylacetate ethoxycarbonyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-ones and their Isatin-3-imine Derivatives

  摘要：

  氨基酯盐酸盐 1 已被合成。这些化合物随后被转化为酯乙氧羰酰肼 2，并由此制备出一系列新的 4-氨基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 3。所有新合成化合物的结构均通过元素分析、红外光谱、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱得到证实。

  DOI：

  10.3390/10020376

文献信息

• Synthesis and anticancer activities of some new coumarin derivatives including the triazole ring and their in silico molecular docking studies
  作者：Emre Menteşe、Adem Güner、Elifsu Polatlı、Mustafa Emirik、Hakan Bektaş、Bahittin Kahveci

  DOI：10.1002/ardp.202000284

  日期：2021.3

  The synthesis, docking study, and investigation of the anticancer activities of some coumarin derivatives containing the triazole ring are reported in this study. The newly synthesized compounds were screened for their in vitro anticancer activity against the cell lines CRL5807 (human bronchioalveolar carcinoma), CRL5826 (human squamous cell carcinoma), MDA-MB231 (human breast cancer cells), HTB177

  本研究报道了一些含有三唑环的香豆素衍生物的合成、对接研究和抗癌活性研究。筛选新合成的化合物对细胞系 CRL5807（人细支气管肺泡癌）、CRL5826（人鳞状细胞癌）、MDA-MB231（人乳腺癌细胞）、HTB177（人肺癌）、PC- 3（人前列腺腺癌）、PANC-1（人胰腺癌细胞）用作癌细胞，CCD34Lu（正常人肺成纤维细胞）用作健康细胞系。样品的细胞毒性作用通过 MTT（3-（4,5-二甲基-2-噻唑基）-2,5-二苯基-2H-溴化四唑）测定法测定。还进行了计算机研究以探索分子的结合相互作用。
• Synthesis and in vitro antioxidant and antimicrobial activities of novel 3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones, and their N-acetyl, N-Mannich base derivatives
  作者：Sevda Manap

  DOI：10.1007/s13738-021-02386-7

  日期：2022.4

  The reactions of 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (1) with 3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzaldehyde (2) formed 3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (3). Moreover, their five N-acetyl derivatives were synthesized. Besides, 1-(morpholine-4-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (5)/1-(4-methylpiperazin-1-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (6)/1-(piperidine-4-carboxyamide-1-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (7)/N,N′-bis-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylideneamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-on-1-yl-methyl}-piperazines (8) were obtained by Mannich reaction between compounds 3 and morpholine/N-methylpiperazine/piperidine-4-carboxyamide/piperazine in the presence of formaldehyde. The newly obtained thirty-four compounds were characterized from IR, 1H NMR, 13C NMR, and MS spectral data. Also, these compounds were evaluated for their in vitro antioxidant activity. Furthermore, in vitro antibacterial activity of the compounds was screened against six bacteria.

  3- 烷基（芳基）-4-氨基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (1) 与 3-甲氧基-4-（2-呋喃甲酰氧基）-苯甲醛 (2) 反应生成了 3-烷基（芳基）-4-[3-甲氧基-4-（2-呋喃甲酰氧基）-亚苄基氨基]-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (3)。此外，还合成了它们的五个 N-乙酰基衍生物。此外，还合成了 1-(吗啉-4-基-甲基)-3-烷基(芳基)-4-[3-甲氧基-4-(2-呋喃甲酰氧基)-亚苄基氨基]-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (5)/1-(4- 甲基哌嗪-1-基-甲基)-3-烷基(芳基)-4-[3-甲氧基-4-(2-呋喃甲酰氧基)-亚苄基氨基]-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (6)、5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (7)/N,N′-bis-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylideneamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,化合物 3 与吗啉/N-甲基哌嗪/哌啶-4-羧酰胺/哌嗪在甲醛存在下发生曼尼希反应，得到了 4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-on-1-基-甲基}-哌嗪（8）。根据红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 MS 光谱数据对新得到的 34 种化合物进行了表征。此外，还对这些化合物的体外抗氧化活性进行了评估。此外，还筛选了这些化合物对六种细菌的体外抗菌活性。
• Ecofriendly Solventless Synthesis and Reduction Reaction of Some Triazole Compounds and Evaluation of Their Antimicrobial Activity
  作者：Musa Özil、Emre Menteşe、Şengül Alpay Karaoğlu、Bahittin Kahveci

  DOI：10.1080/00397911.2011.632831

  日期：2013.5.3

  Abstract A number of triazole-3-one compounds have been synthesized, and reduction of the carbonyl group in the molecule has been carried out to give a corresponding hydroxyl group that possesses asymmetric carbon atom in good yields and short reaction times. It is ecofriendly because it is produced by straightforward microwave irradiation in the absence of solvent. All newly synthesized compounds

  摘要 已经合成了多种三唑-3-one化合物，并通过还原分子中的羰基得到相应的羟基，该羟基具有不对称碳原子，产率高，反应时间短。它是环保的，因为它是在没有溶剂的情况下通过直接微波辐射生产的。还筛选了所有新合成的化合物的抗微生物活性。抗菌活性研究表明，2d、2i、3c 和 3g-j 对多种微生物显示出良好的活性。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Mentese, Emre; Islamoglu, Fatih; Kahveci, Bahittin, Revue Roumaine de Chimie, 2012, vol. 57, # 11, p. 907 - 913
  作者：Mentese, Emre、Islamoglu, Fatih、Kahveci, Bahittin

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted synthesis and antifungal activity of some new 1H-1,2,4-triazole derivatives
  作者：B. Kahveci、M. Özil、E. Menteşe、O. Bekircan、K. Buruk

  DOI：10.1134/s1070428008120178

  日期：2008.12

  A number of 3-aryl-4-arylmethylideneamino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones were synthesized by reaction of the corresponding aromatic aldehydes with 4-amino-3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-ones in anhydrous ethanol under microwave irradiation. The newly synthesized 1H-1,2,4-triazole derivatives were tested for antimicrobial activity. They showed no antibacterial activity but slight mycostatic activity against some Candida species.