9-[(2R,3R,4R,5R)-5-(diethoxyphosphorylmethoxy)-3-fluoro-4-phenylselanyloxolan-2-yl]purin-6-amine | 1056004-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(2R,3R,4R,5R)-5-(diethoxyphosphorylmethoxy)-3-fluoro-4-phenylselanyloxolan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 1056004-32-0
• 化学式: C₂₀H₂₅FN₅O₅PSe
• 分子量: 544.381
• InChiKey: TZPCLAYRBRWXKX-UQOODKLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2R,3R,4R,5R)-5-(diethoxyphosphorylmethoxy)-3-fluoro-4-phenylselanyloxolan-2-yl]purin-6-amine 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-(diethoxyphosphorylmethoxy)-3-fluoro-4-phenylselanyloxolan-2-yl]purin-6-yl]-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  GS-9148（2'-Fd4AP）的合成及其抗HIV活性，一种新型的核苷膦酸酯HIV反转录酶抑制剂。

  摘要：

  GS-9148（2'-Fd4AP，4）已被鉴定为具有抗野生型HIV（EC（50）= 12 microM）活性的核苷膦酸酯逆转录酶（RT）抑制剂。与许多临床RT抑制剂不同，相关的逆转录酶突变体（M184V，K65R，6-TAMs）对2'-Fd4AP的敏感性与野生型病毒相似。将2'-氟基团合理地设计到分子中以改善选择性，在使用HepG2细胞的初步研究中，化合物4对线粒体DNA含量没有可测量的影响，表明线粒体毒性的可能性很低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.125
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9-[(2R,3R,4R,5R)-5-(diethoxyphosphorylmethoxy)-3-fluoro-4-phenylselanyloxolan-2-yl]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  GS-9148（2'-Fd4AP）的合成及其抗HIV活性，一种新型的核苷膦酸酯HIV反转录酶抑制剂。

  摘要：

  GS-9148（2'-Fd4AP，4）已被鉴定为具有抗野生型HIV（EC（50）= 12 microM）活性的核苷膦酸酯逆转录酶（RT）抑制剂。与许多临床RT抑制剂不同，相关的逆转录酶突变体（M184V，K65R，6-TAMs）对2'-Fd4AP的敏感性与野生型病毒相似。将2'-氟基团合理地设计到分子中以改善选择性，在使用HepG2细胞的初步研究中，化合物4对线粒体DNA含量没有可测量的影响，表明线粒体毒性的可能性很低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.125