7-(2,2-Dimethoxy-ethoxy)-phenoxazin-3-one | 609812-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7-(2,2-Dimethoxy-ethoxy)-phenoxazin-3-one
• 英文别名: 7-(2,2-Dimethoxyethoxy)phenoxazin-3-one
• CAS: 609812-79-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: ILLIIACTYGUABA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2,2-Dimethoxy-ethoxy)-phenoxazin-3-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 2.37h， 生成 (5S,6R,7R)-5,8-Dioxo-3-[(Z)-3-(7-oxo-7H-phenoxazin-3-yloxy)-propenyl]-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于成像 β-内酰胺酶基因表达的新型荧光底物

  摘要：

  一类新的小型无荧光荧光底物在 β-内酰胺酶水解后发出明亮的荧光，荧光强度提高了 153 倍。细胞裂解物中低于 500 fM 的 β-内酰胺酶可以很容易地检测到，并且活细胞中的 β-内酰胺酶表达可以用红色荧光衍生物成像。这些新的荧光底物应可用于临床诊断并促进 β-内酰胺酶作为生物传感器的应用。

  DOI：

  10.1021/ja036126o
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二甲氧基乙烷 、 7-hydroxy-3H-phenoxazin-3-one sodium salt 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到7-(2,2-Dimethoxy-ethoxy)-phenoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  用于成像 β-内酰胺酶基因表达的新型荧光底物

  摘要：

  一类新的小型无荧光荧光底物在 β-内酰胺酶水解后发出明亮的荧光，荧光强度提高了 153 倍。细胞裂解物中低于 500 fM 的 β-内酰胺酶可以很容易地检测到，并且活细胞中的 β-内酰胺酶表达可以用红色荧光衍生物成像。这些新的荧光底物应可用于临床诊断并促进 β-内酰胺酶作为生物传感器的应用。

  DOI：

  10.1021/ja036126o

文献信息

• US7427680B2
  申请人：——

  公开号：US7427680B2

  公开（公告）日：2008-09-23
• Novel Fluorogenic Substrates for Imaging β-Lactamase Gene Expression
  作者：Wenzhong Gao、Bengang Xing、Roger Y. Tsien、Jianghong Rao

  DOI：10.1021/ja036126o

  日期：2003.9.1

  of small nonfluorescent fluorogenic substrates becomes brightly fluorescent after β-lactamase hydrolysis with up to 153-fold enhancement in the fluorescence intensity. Less than 500 fM of β-lactamase in cell lysates can be readily detected, and β-lactamase expression in living cells can be imaged with a red fluorescence derivative. These new fluorogenic substrates should find uses in clinical diagnostics

  一类新的小型无荧光荧光底物在 β-内酰胺酶水解后发出明亮的荧光，荧光强度提高了 153 倍。细胞裂解物中低于 500 fM 的 β-内酰胺酶可以很容易地检测到，并且活细胞中的 β-内酰胺酶表达可以用红色荧光衍生物成像。这些新的荧光底物应可用于临床诊断并促进 β-内酰胺酶作为生物传感器的应用。