N-(2,4,6-trimethylphenyl)-N'-phenyl carbodiimide | 60986-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4,6-trimethylphenyl)-N'-phenyl carbodiimide
• 英文别名: N-phenyl-N'-(2,4,6-trimethylphenyl)methanediimine
• CAS: 60986-29-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: PBEXSFARPOTCCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-trimethylphenyl)-N'-phenyl carbodiimide 在 盐酸 作用下， 生成 1-mesityl-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides from amidoximes and thionyl chloride and the mechanism of their thermally induced fragmentation and rearrangement to carbodiimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00441a011
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Trimethyl-benzhydroxamsaeure-anilid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(2,4,6-trimethylphenyl)-N'-phenyl carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides from amidoximes and thionyl chloride and the mechanism of their thermally induced fragmentation and rearrangement to carbodiimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00441a011

文献信息

• Metal-free access of bulky N,N′-diarylcarbodiimides and their reduction: bulky N,N′-diarylformamidines
  作者：Thota Peddarao、Ashim Baishya、Milan Kr. Barman、Ajay Kumar、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1039/c6nj00907g

  日期：——

  N′-diarylcarbodiimide has been reported using toxic metal oxide (HgO) and magnesium sulphate (MgSO4) under harsh reaction conditions. Furthermore, easy access to 1,3-disubstituted symmetric and unsymmetrical N,N′-diaryl formamidines involving the reaction of symmetrical and unsymmetrical N,N′-diaryl carbodiimides with sodium borohydride is described. The widely used method for the preparation of bulky N,N′-diaryl

  已经建立了在温和的反应条件下以中等至优异的收率通过将相应的N，N'-二芳基硫脲与4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和碘脱氢脱硫而合成的对称和不对称的大块N，N'-二芳基碳二亚胺。在文献中，已经报道了在苛刻的反应条件下使用有毒金属氧化物（HgO）和硫酸镁（MgSO 4）将大体积的N，N'-二芳基硫脲脱硫为N，N'-二芳基碳二亚胺的经典方法。此外，易于获得1,3-二取代的对称和不对称Ñ，Ñ '涉及对称和不对称反应-diaryl甲脒Ñ，Ñ '用硼氢化钠-diaryl碳二亚胺进行说明。制备大体积的N，N′-二芳基甲am的广泛使用的方法是在酸的存在下，在高温反应条件下，用原甲酸三乙酯处理伯胺。
• Hydroboration of Aldehydes, Ketones, and Carbodiimides Promoted by Mono(imidazolin‐2‐iminato) Hafnium Complexes
  作者：Maxim Khononov、Natalia Fridman、Matthias Tamm、Moris S. Eisen

  DOI：10.1002/ejoc.201901750

  日期：2020.6.8

  The synthesis and characterization of a new series of highly oxophilic mono(imidazolin‐2‐iminato)hafnium tribenzyl complexes is presented. Those complexes were found to be active catalysts promoting the hydroboration of aldehydes, ketones, and the selective monohydroboration of carbodiimides with HBpin.

  介绍了一系列新的高度亲氧的单（咪唑啉-2-亚氨基））三苄基配合物的合成和表征。发现这些络合物是促进醛，酮的氢硼化以及碳二亚胺与HBpin选择性单氢硼化的活性催化剂。
• Benzimidazolin-2-iminato Hafnium Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Addition of Alcohols to Carbodiimides
  作者：Maxim Khononov、Heng Liu、Natalia Fridman、Matthias Tamm、Moris S. Eisen

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00384

  日期：2020.8.24

  imidazolin-2-iminato and benzimidazolin-2-iminato hafnium(IV) complexes were synthesized and fully characterized including single-crystal X-ray diffraction. The asymmetric imidazolin-2-iminato hafnium complex exhibits a shorter Hf–N bond length as compared with the corresponding benzimidazolin-2-iminato hafnium complex. These complexes were successfully utilized as catalysts for the addition of alcohols

  合成了一系列不对称的咪唑啉-2-亚胺基和苯并咪唑啉-2-亚胺基（（IV）配合物，并对其进行了全面表征，包括单晶X射线衍射。与相应的苯并咪唑啉-2-亚胺基ha络合物相比，不对称的咪唑啉-2-亚胺基ha络合物显示出较短的Hf-N键长。这些络合物被成功地用作将醇加到碳二亚胺中的催化剂。几种活性中间体的合成以及动力学，热力学和化学计量反应的研究使我们能够提出反应机理。给出了单体Hf（O t Bu）4的X射线晶体结构。
• Organoactinide-Catalyzed Monohydroboration of Carbodiimides
  作者：Heng Liu、Kseniya Kulbitski、Matthias Tamm、Moris S. Eisen

  DOI：10.1002/chem.201705987

  日期：2018.4.17

  The organoactinide‐catalyzed monohydroboration of carbodiimides is reported herein. The catalytic reactions proceed under very mild conditions in a highly atom‐efficient and highly selective fashion to afford the corresponding monohydroborated N‐borylformamidine products in high yields. A plausible mechanism is proposed based on stoichiometric and kinetic studies.

  本文报道了有机act离子催化的碳二亚胺单氢硼化。催化反应在非常温和的条件下以高度原子效率和高度选择性的方式进行，从而以高收率提供了相应的单氢硼化N-硼烷基甲am产物。根据化学计量和动力学研究提出了一种合理的机制。
• KATRITZKY A. R.; NIE PAI-LIN; DONDONI A.; TASSI D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 8, 1961-1963
  作者：KATRITZKY A. R.、 NIE PAI-LIN、 DONDONI A.、 TASSI D.

  DOI：——

  日期：——