(-)-5,8-dimethoxy-2-<(4R,5R)-2-methyl-4,5-bis(dimethylcarbamoyl)-1,3-dioxolan-2-yl>-3,4-dihydronaphthalene | 97424-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-5,8-dimethoxy-2-<(4R,5R)-2-methyl-4,5-bis(dimethylcarbamoyl)-1,3-dioxolan-2-yl>-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: (4R,5R)-2-(5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-N,4-N,5-N,5-N,2-pentamethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide
• CAS: 97424-30-1
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₆
• 分子量: 418.49
• InChiKey: WCLJRJRLBMSSCD-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5,8-dimethoxy-2-<(4R,5R)-2-methyl-4,5-bis(dimethylcarbamoyl)-1,3-dioxolan-2-yl>-3,4-dihydronaphthalene 在 potassium carbonate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1S,2S)-(-)-1,2-epoxy-5,8-dimethoxy-2-<(2R,4R,5R)-4-methoxycarbonyl-2-methyl-5-dimethylcarbamoyl-1,3-dioxolan-2-yl>-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  光学活性蒽环酮的新型高效不对称合成

  摘要：

  发现衍生自 2-乙酰基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘和 (R,R)-N,N:N',N'-四烷基酒石酰胺的旋光缩醛的溴内酯化具有高度非对映选择性，得到七元溴内酯和溴醇的混合物。主要产生的溴内酯可以有效地转化为 (R)-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚，光学活性 11-羟基蒽环酮的 AB 环合成子，> 95% ee，一锅反应。将探索的合成方案应用于 2-乙酰-5,12-二甲氧基-和 2-乙酰-5-甲氧基-3,4-二氢-6,11-萘二酮同样得到 (R)-2-乙酰-2,5 ,12-三羟基-和 (R)-2-乙酰基-2,5-二羟基-1,2,3,4-四氢-6,11-萘二酮，

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3559
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3,4-二氢-5,8-二甲氧基萘 在 D(+)-10-樟脑磺酸 3 A molecular sieve 作用下， 反应 12.0h， 生成 (-)-5,8-dimethoxy-2-<(4R,5R)-2-methyl-4,5-bis(dimethylcarbamoyl)-1,3-dioxolan-2-yl>-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  (R)-(-)-2-ACETYL-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-四氢-2-萘酚的改进的不对称合成。一种多功能的光学活性蒽环酮的关键合成中间体

  摘要：

  发现由易得的 2-乙酰基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘和 (1R,2R)-(+)-酒石酸二酰胺衍生物制备的 (-)-缩醛的溴内酯化反应具有高度非对映选择性，给出七元溴内酯。溴内酯可以在一锅反应中有效地转化为标题化合物，> 95%ee。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.367

文献信息

• TEHRADZIMA, ATSURO;SUDZUKI, MITISIRO;KIMURA, XOITI;MATSUMOTO, MITSUSIRO
  作者：TEHRADZIMA, ATSURO、SUDZUKI, MITISIRO、KIMURA, XOITI、MATSUMOTO, MITSUSIRO

  DOI：——

  日期：——