1-(azidomethyl)-2-(p-tolylethynyl)benzene | 1138734-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(azidomethyl)-2-(p-tolylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-(Azidomethyl)-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1138734-88-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: NYSKXRKQPJRVKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-2-(p-tolylethynyl)benzene 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以85%的产率得到3-(4-methylphenyl)-8H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor-Mediated Synthesis of Isoindoline Fused with Triazoles under Metal-Free Conditions

  摘要：

  在 80 °C、MeCN 条件下，以选择氟为介质对 2-芳基乙炔基苄基叠氮化物进行高效环化反应，得到了 12 种芳基化的三唑异吲哚啉衍生物（其中 7 种为新型衍生物）。芳香环上带有电子奉献基团或电子吸收基团的产物产量相当。

  DOI：

  10.3184/174751915x14255507995495
• 作为产物：
  描述：

  (2-(p-tolylethynyl)phenyl)methanol 在 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(azidomethyl)-2-(p-tolylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Promoted Selenylation/Cyclization of o-Alkynyl Benzylazides/o-Propargyl Arylazides: Synthesis of Seleno-Substituted Isoquinolines and Quinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00247

文献信息

• Synthesis of Isoquinoline Derivatives via Ag- Catalyzed Cyclization of 2-Alkynyl Benzyl Azides
  作者：Yan-Ning Niu、Ze-Yi Yan、Guo-Lin Gao、Hong-Li Wang、Xing-Zhong Shu、Ke-Gong Ji、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo900010m

  日期：2009.4.3

  Ag-catalyzed cyclization of 2-alkynyl benzyl azides offers a novel and efficient method for the synthesis of substituted isoquinoline. The reaction proceeds smoothly in moderate to good yields and tolerates considerable functional groups. The reaction conditions and the scope of the process are examined, and a plausible mechanism is proposed.

  银催化的2-炔基苄基叠氮化物的环化反应为合成取代异喹啉提供了一种新颖而有效的方法。该反应以中等至良好的收率平稳进行，并容许相当大的官能团。研究了反应条件和反应范围，并提出了合理的机理。
• PdI2/I2-Catalyzed Thiolation-Annulation of 2-Alkynylbenzyl Azides with Disulfides: Selective Synthesis of 4-Sulfenylisoquinolines
  作者：Jin-Heng Li、Hong-Ping Zhang、Xu-Heng Yang、Peng Peng

  DOI：10.1055/s-0030-1259965

  日期：2011.4

  A PdI2/I2-catalyzed thiolation-annulation route of alkynes with azides and disulfides for the synthesis of 4-sulfenylisoquinolines is described. This route allows numerous 2-alkynylbenzyl azides to react with disulfides or 1,2-diphenyldiselane leading to the corresponding 4-chalcogen-substituted isoquinolines in moderate to good yields.

  描述了一种PdI2/I2催化的炔烃与叠氮化物和二硫化物进行硫化-环化反应的路线，以合成4-硫烷基异喹啉。该路线允许多种2-炔基苯甲基叠氮化物与二硫化物或1,2-二苯基二硅烷反应，生成相应的4-硫族取代异喹啉，产率为中等至良好。
• Synthesis of Isoquinolylselenocyanates and Quinolylselenocyanates via Electrophilic Selenocyanogen Cyclization Induced by Pseudohalogen (SeCN) ₂ Generated <i>in situ</i>
  作者：Jia Wang、Yun‐Zhe Wang、Yu‐Jie Liu、Xin‐Xin Yan、Yun‐Hui Yan、Shu‐Jun Chao、Xuefang Shang、Tianjun Ni、Ping‐Xin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202101169

  日期：2022.1.4

  A strategy for the synthesis of isoquinolylselenocyanates and quinolylselenocyanates through electrophilic selenocyanogen cyclization has been developed. The feature of this reaction is that the sequential process was induced directly by generated in situ pseudohalogen (SeCN)2 generated in situ. Additionally, the obtained selenocyanates allowed functional group diversification, which could be potential

  已经开发了通过亲电子硒氰基环化合成异喹啉基硒氰酸酯和喹啉基硒氰酸酯的策略。该反应的特征是，连续的过程直接诱导产生原位拟（SECN）2产生的原位。此外，获得的硒氰酸酯允许官能团多样化，这可能是有价值化合物的潜在中间体。
• Tf₂O‐Catalyzed Tandem Cyclization/Trifluoromethylselenolation of Alkynes for Synthesis of CF₃Se‐Containing Heterocycles
  作者：Shangbiao Zhang、Yan Gao、Rui Xiao、Yang Li、Yanan Wang、Zheliang Yuan

  DOI：10.1002/chem.202301283

  日期：2023.7.20

  practical Tf2O-catalyzed tandem cyclization/trifluoromethylselenolation of alkynes with EtOH as the green solvent was developed. Various CF3Se-containing heterocyclic compounds, including indoles, benzofurans, benzothiophenes, isoquinolines and chromenes have been synthesized with trifluoromethyl selenoxides as CF3Se source.

  开发了一种温和实用的Tf 2 O催化的以EtOH为绿色溶剂的炔烃串联环化/三氟甲基硒化反应。以三氟甲基硒氧化物为CF 3 Se源，合成了多种含CF 3 Se杂环化合物，包括吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、异喹啉和色烯。