2-acetamido-8,2'-anhydro-6-chloro-8-mercapto-9-(3',5'-O-diacetyl-β-D-arabinofuranosyl)purine | 81102-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-acetamido-8,2'-anhydro-6-chloro-8-mercapto-9-(3',5'-O-diacetyl-β-D-arabinofuranosyl)purine
• CAS: 81102-48-9
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN₅O₆S
• 分子量: 441.852
• InChiKey: ROOBXXAAQCVUNO-GCDPNZCJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-8,2'-anhydro-6-chloro-8-mercapto-9-(3',5'-O-diacetyl-β-D-arabinofuranosyl)purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以45%的产率得到2,6-diamino-8,2'-anhydro-8-mercapto-9-β-D-arabinofuranosylpurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2,6-diamino-8,2'-anhydro-8-mercapto-9-.BETA.-D-arabinofuranosylpurine.

  摘要：

  将 2，6-二氨基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤 (I) 用饱和溴水溴化，得到 8-溴化合物 (II)，再通过 2'，3'-O-二丁基亚锡化合物 (III) 在 2'-羟基上进行对甲苯基化。得到的 2，6-二氨基-8-溴-9-(2'-O-对甲苯磺酸-β-D-呋喃核糖基)-嘌呤 (IV) 在正丙醇或 40% 硫化氢钠中与硫脲环化，得到 2，6-二氨基-8，2'-脱水-8-巯基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤 (V)，产率分别为 40% 和 80%。另外，将 8，2'-脱水-8-巯基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基鸟嘌呤（VI）乙酰化并用磷酰氯氯化，得到 2-氨基-6-氯嘌呤-8，2'-S-环核苷衍生物（VIII），该衍生物在甲醇中用氨进行胺化，得到 2，6-二氨基嘌呤环核苷（V），产率为 45%。对环核苷 (V) 进行催化脱硫，得到 2，6-二氨基-9-(2'-脱氧-β-D-呋喃核糖基)-嘌呤 (IX)。这些化合物的一些物理性质通过紫外线（UV）、核磁共振（NMR）和圆二色光谱（CD）得到了阐明。这些核苷和环核苷的 CD 光谱与相应的腺嘌呤核苷和环核苷的一般光谱相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3449
• 作为产物：
  描述：

  8,2'-anhydro-8-mercaptoguanosine 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 2-acetamido-8,2'-anhydro-6-chloro-8-mercapto-9-(3',5'-O-diacetyl-β-D-arabinofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2,6-diamino-8,2'-anhydro-8-mercapto-9-.BETA.-D-arabinofuranosylpurine.

  摘要：

  将 2，6-二氨基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤 (I) 用饱和溴水溴化，得到 8-溴化合物 (II)，再通过 2'，3'-O-二丁基亚锡化合物 (III) 在 2'-羟基上进行对甲苯基化。得到的 2，6-二氨基-8-溴-9-(2'-O-对甲苯磺酸-β-D-呋喃核糖基)-嘌呤 (IV) 在正丙醇或 40% 硫化氢钠中与硫脲环化，得到 2，6-二氨基-8，2'-脱水-8-巯基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤 (V)，产率分别为 40% 和 80%。另外，将 8，2'-脱水-8-巯基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基鸟嘌呤（VI）乙酰化并用磷酰氯氯化，得到 2-氨基-6-氯嘌呤-8，2'-S-环核苷衍生物（VIII），该衍生物在甲醇中用氨进行胺化，得到 2，6-二氨基嘌呤环核苷（V），产率为 45%。对环核苷 (V) 进行催化脱硫，得到 2，6-二氨基-9-(2'-脱氧-β-D-呋喃核糖基)-嘌呤 (IX)。这些化合物的一些物理性质通过紫外线（UV）、核磁共振（NMR）和圆二色光谱（CD）得到了阐明。这些核苷和环核苷的 CD 光谱与相应的腺嘌呤核苷和环核苷的一般光谱相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3449