2-ethyl-1-phenyl-pent-2-en-1-ol | 750594-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-1-phenyl-pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (R,E)-2-ethyl-1-phenylpent-2-en-1-ol；(E,1R)-2-ethyl-1-phenylpent-2-en-1-ol
• CAS: 750594-20-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: VABCWHFKRZDITG-RUNBWSAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 2-ethyl-1-phenyl-pent-2-en-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  新型 N-杂环卡宾配体及其在不对称镍催化醛/炔还原偶联中的应用

  摘要：

  制备了一种新的手性 N-杂环卡宾配体，并在镍催化的醛和炔烃的不对称还原偶联中进行了研究。与在不对称闭环复分解反应中大量研究的相关结构相比，新配体在镍催化还原偶联中提供了优异的产率和对映选择性。说明了分子间变体中的不对称偶联以及 14 元大环化的范围。

  DOI：

  10.1021/ja072992f
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-ethyl-1-phenyl-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型 N-杂环卡宾配体及其在不对称镍催化醛/炔还原偶联中的应用

  摘要：

  制备了一种新的手性 N-杂环卡宾配体，并在镍催化的醛和炔烃的不对称还原偶联中进行了研究。与在不对称闭环复分解反应中大量研究的相关结构相比，新配体在镍催化还原偶联中提供了优异的产率和对映选择性。说明了分子间变体中的不对称偶联以及 14 元大环化的范围。

  DOI：

  10.1021/ja072992f

文献信息

• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。
• Nickel/N-Heterocyclic Carbene Complex-Catalyzed Enantioselective Redox-Neutral Coupling of Benzyl Alcohols and Alkynes to Allylic Alcohols
  作者：Yuan Cai、Jia-Wen Zhang、Feng Li、Jia-Ming Liu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/acscatal.8b04198

  日期：2019.1.4

  The nickel-catalyzed enantioselective redox-neutral coupling of alcohols and alkynes to access chiral allylic alcohols is reported. The reaction proceeds via a hydrogen transfer process under ambient temperature, converting abundant feedstock alcohols and alkynes to chiral allylic alcohols with high stereoselectivities in one chemical step. Key to the success of this process was the development of

  据报道，醇和炔烃的镍催化对映选择性氧化还原-中性偶合反应可得到手性烯丙基醇。反应在环境温度下通过氢转移过程进行，在一个化学步骤中将丰富的原料醇和炔烃转化为具有高立体选择性的手性烯丙基醇。该方法成功的关键是开发了庞大的手性N-杂环卡宾（R，R，R，R，R）-SIPE（SIPr的手性版本）作为镍的配体。值得注意的是，我们发现利用P（OPh）3作为镍的二级配体对于抑制产物的异构化至关重要。
• Highly Enantioselective Synthesis of (<i>E</i>)-Allylic Alcohols
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1021/jo0709403

  日期：2007.7.1

  the corresponding (E)-allylic alcohols with >95% ee and good to excellent chemical yields, especially >99.5% ee was observed in the case of 4-CF3-benzaldehyde. Notably, 1 is an effective ligand to catalyze the addition of disubstituted (R2 = R3 = ethyl) and bulky substituted (R2 = H, R3 = tert-butyl) alkenylzincs to benzaldehyde, affording the corresponding allylic alcohols both with 96% ee.

  烯基锌不对称加成到1催化的芳族和α-支化脂肪族醛中，生成相应的（E）烯丙醇，其ee值> 95％，化学收率良好至优异，尤其是在4-情况下，ee值> 99.5％ CF 3-苯甲醛。值得注意的是，1是催化二取代（R 2 = R 3 =乙基）和大取代（R 2 = H，R 3 =叔丁基）烯基锌加到苯甲醛中的有效配体，提供了相应的烯丙基醇和96 ％ee。
• NHC Ligands Tailored for Simultaneous Regio- and Enantiocontrol in Nickel-Catalyzed Reductive Couplings
  作者：Hengbin Wang、Gang Lu、Grant J. Sormunen、Hasnain A. Malik、Peng Liu、John Montgomery

  DOI：10.1021/jacs.7b04583

  日期：2017.7.12

  sterically demanding environment. Using this newly accessible ligand class, nickel-catalyzed enantioselective reductive coupling reactions of aldehydes and alkynes have been developed. These studies illustrate that the newly available NHC ligands are well suited for simultaneous control of regio- and enantioselectivity, even in cases with internal alkynes possessing only very subtle steric differences between

  已经开发了一类特别受阻的对映体纯 NHC 配体。虽然之前已经使用了外消旋形式，但描述了在高度空间要求的环境中利用 Buchwald-Hartwig N,N-二芳基化获得该配体类对映体纯形式的可扩展且实用的途径。使用这种新近可用的配体类别，已开发出镍催化的醛和炔烃的对映选择性还原偶联反应。这些研究表明，新可用的 NHC 配体非常适合同时控制区域选择性和对映选择性，即使在内部炔烃在两个脂肪族取代基之间仅具有非常细微的空间差异的情况下也是如此。与先前描述的对映选择性过程相比，新配体类别的空间需求实现了互补的区域化学结果。使用这种方法，可以有效地获得许多具有高区域选择性（高达 > 95:5）和高对映选择性（高达 94% ee）的烯丙醇衍生物。反应条件也可以扩展到醛和丙二烯的反应，提供具有末端亚甲基取代基的甲硅烷基保护的烯丙醇衍生物。计算研究解释了这种配体类别的特殊空间需求的起源、对映选择性的基础以
• [2,2]Paracyclophane-Based <i>N</i>,<i>O</i>-Ligands in Alkenylzinc Additions to Aldehydes
  作者：Stefan Dahmen、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/ol016954r

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]The application of planar and central chiral [2,2]paracyclophane-based N,O-ligands in asymmetric alkenylzinc additions to various aldehydes is described, which gives rise to very high ee's especially for difficult substrates. A fine-tuning of the alkenylzinc species by employing different transmetalation reagents is reported, allowing control of the steric bulk of the alkenylzinc species and thus the selectivity of the catalysis.