Isobutyl-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-amine | 86685-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Isobutyl-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-amine
• 英文别名: N-(2-methylpropyl)-3-phenyl-1,2-oxazol-5-amine
• CAS: 86685-36-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: XHKUMCPERIIXOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isobutyl-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-amine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(dimethylamino)-2-methyl-N-(2-methylpropyl)-N-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  异恶唑衍生物作为中枢性肌肉松弛剂。二。3-氨基-N-（3-苯基-5-异恶唑基）丙酰胺的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了 N-取代的 3-氨基-2-甲基-N-(3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺衍生物（5a-w），并评估了它们的肌肉松弛剂和抗惊厥活性。在高效力化合物中，3-二乙基氨基-2, N-二甲基-N-(3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺（5e）具有选择性肌肉松弛和抗惊厥活性。除 2-甲基丙酰胺分子外，具有其他碳侧链的化合物不会增加肌肉松弛活性。由(+)-和(-)-3-二乙氨基-2-甲基丙酸甲酯（15a、b）制备出了 5e 的光学异构体，发现(+)-异构体 (5x)b 的药效是(-)-异构体 (5y) 的两倍。结构与活性关系的研究重点是 3-氨基和异噁唑基 5-氨基上取代基的影响。研究发现，疏水性与肌肉松弛活性之间存在良好的二次相关方程。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1643
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-苯基异噁唑 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Isobutyl-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  异恶唑衍生物作为中枢性肌肉松弛剂。二。3-氨基-N-（3-苯基-5-异恶唑基）丙酰胺的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了 N-取代的 3-氨基-2-甲基-N-(3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺衍生物（5a-w），并评估了它们的肌肉松弛剂和抗惊厥活性。在高效力化合物中，3-二乙基氨基-2, N-二甲基-N-(3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺（5e）具有选择性肌肉松弛和抗惊厥活性。除 2-甲基丙酰胺分子外，具有其他碳侧链的化合物不会增加肌肉松弛活性。由(+)-和(-)-3-二乙氨基-2-甲基丙酸甲酯（15a、b）制备出了 5e 的光学异构体，发现(+)-异构体 (5x)b 的药效是(-)-异构体 (5y) 的两倍。结构与活性关系的研究重点是 3-氨基和异噁唑基 5-氨基上取代基的影响。研究发现，疏水性与肌肉松弛活性之间存在良好的二次相关方程。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1643

文献信息

• TATEE TOCHIRO; NARITA KAZUHISA; KURASHIGE SHUJI; ITO SHINJI; MIYAZAKI HIR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 4, 1643-1655
  作者：TATEE TOCHIRO、 NARITA KAZUHISA、 KURASHIGE SHUJI、 ITO SHINJI、 MIYAZAKI HIR+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Heterobiaryl N‐Cbz‐Protected Diamines via Organocatalytic Arylation of 5‐Aminoisoxazoles
  作者：Qian Li、Yuan‐Yuan Xu、Tao Wang、You‐Qing Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202400592

  日期：2024.10.14

  An enantioselective arylation of isoxazoles with N‐Cbz‐protected azonaphthalenes is disclosed, affording a range of axially chiral arylisoxazoles in good yields and excellent enantiocontrol by utilizing chiral phosphoric acid. Cbz protecting group can be readily removed, resulting in five‐six membered axially chiral heterobiaryl amines bearing free amine maintaining enantiomeric purity.