2-(4-Chlorophenyl)-2-[3-(methylamino)-4-nitrophenyl]acetonitrile | 914401-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Chlorophenyl)-2-[3-(methylamino)-4-nitrophenyl]acetonitrile
• CAS: 914401-82-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 301.732
• InChiKey: RWDSFTZIXVINLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chlorophenyl)-2-[3-(methylamino)-4-nitrophenyl]acetonitrile 在 苄基三乙基氯化铵 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到(4-Chlorophenyl)-[3-(methylamino)-4-nitrophenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole Derivatives as Cannabinoid Receptor Antagonists

  摘要：

  本发明涉及一组苯并三唑衍生物，其为有效的大麻素-CB1调节剂（也称为拮抗剂或反向激动剂），可用于治疗肥胖症、精神和神经疾病以及涉及大麻素-CB1神经递质的其他疾病（《药物发现与开发的现状》2004年7（4）：498-506），包括其药学上可接受的酸加合物盐和立体异构体形式。其中，R1为氢、卤素、三氟甲基、C1-4烷基、C1-4烷氧基或C1-4烷氧羰基；R2为氢、苯基、C3-7环烷基或C1-6烷基，可选地取代Ar1；R3为氢、羟基或C1-6烷基；Ar1为苯基或取代了最多三个卤素基团的苯基；Het表示从呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、三唑基、噻二唑基、嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、三嗪基、吡啶嗪基、2H-吡喃基或4H-吡喃基中选择的一个单环5或6成员部分饱和或芳香杂环，其中所述杂环可选地取代C1-6烷基。

  公开号：

  US20080194656A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-N-甲基-2-硝基苯胺 、 对氯苯乙腈 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以66.8%的产率得到2-(4-Chlorophenyl)-2-[3-(methylamino)-4-nitrophenyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole Derivatives as Cannabinoid Receptor Antagonists

  摘要：

  本发明涉及一组苯并三唑衍生物，其为有效的大麻素-CB1调节剂（也称为拮抗剂或反向激动剂），可用于治疗肥胖症、精神和神经疾病以及涉及大麻素-CB1神经递质的其他疾病（《药物发现与开发的现状》2004年7（4）：498-506），包括其药学上可接受的酸加合物盐和立体异构体形式。其中，R1为氢、卤素、三氟甲基、C1-4烷基、C1-4烷氧基或C1-4烷氧羰基；R2为氢、苯基、C3-7环烷基或C1-6烷基，可选地取代Ar1；R3为氢、羟基或C1-6烷基；Ar1为苯基或取代了最多三个卤素基团的苯基；Het表示从呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、三唑基、噻二唑基、嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、三嗪基、吡啶嗪基、2H-吡喃基或4H-吡喃基中选择的一个单环5或6成员部分饱和或芳香杂环，其中所述杂环可选地取代C1-6烷基。

  公开号：

  US20080194656A1

文献信息

• Development Summary towards a Manufacturable Process for R 83842 [(<i>S</i>)-6-[(4-chlorophenyl) (1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1-methyl-1H-benzotriazole]
  作者：A. G. M. De Knaep、A. M. J. Vandendriessche、D. J. E. Daemen、J. J. Dingenen、K. D. Laenen、R. L. Nijs、F. L. J. Pauwels、D. F. Van den Heuvel、F. J. Van der Eycken、R. W. E. Vanierschot、G. M. L. W. van Laar、W. L. A. Verstappen、B. L. A. Willemsens

  DOI：10.1021/op990081n

  日期：2000.5.1

  A scalable process to produce enantiomeric R 83842, (S)-6-[(4-chlorophenyl) (1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1-methyl-1H-benzotriazole, is developed and described as a lecture* transcript. Cheap and safe reagents have been used. A typical procedure for oxidative destruction of aqueous cyanide waste, and stability data on N-acetyl hydrazine are provided. Special focus is on cost analysis as an important tool in developing performant synthetic methods. The method consists of preparing a chiral monosubstituted hydrazine which is ring closed to the chiral 1-alkylated 1,2,4-triazole title compound.