(1S,3S)-1-(4-nitrophenyl)-3-formylnonyl nitrate | 1092798-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3S)-1-(4-nitrophenyl)-3-formylnonyl nitrate
• 英文别名: [(1S,3S)-3-formyl-1-(4-nitrophenyl)nonyl] nitrate
• CAS: 1092798-64-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 338.36
• InChiKey: XZVNQBMVVPHHSU-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 正辛醛 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 (2R,5R)-2-tert-butyl-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetic acid salt 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,3S)-1-(4-nitrophenyl)-3-formylnonyl nitrate 、 (1S,3S)-1-(4-nitrophenyl)-3-formylnonyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机单占据分子轨道催化：苯乙烯的碳氧化

  摘要：

  苯乙烯的第一个对映选择性有机催化碳氧化反应是利用单占据分子轨道（SOMO）催化完成的。几何约束的自由基阳离子是由醛与仲胺催化剂缩合形成的烯胺的单电子氧化产生的。这些 SOMO 激活的自由基阳离子容易受到市售苯乙烯的攻击，形成具有均匀高水平不对称诱导的 γ-醛产物。醛和苯乙烯范围的宽宽容度是容易容忍的。该报告强调了 SOMO 催化的潜力，能够开发没有传统催化等效物的全新类型的不对称反应。

  DOI：

  10.1021/ja8075633