(E)-N-cyclohexyl-4-methyl-N-(3-phenylallyl)benzenesulfonamide | 1587713-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-cyclohexyl-4-methyl-N-(3-phenylallyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2E)-3-phenyl-2-propenyl]-N-cyclohexylbenzenesulfonamide
• CAS: 1587713-24-3
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂S
• 分子量: 369.528
• InChiKey: DDZBEUUFGNPTDA-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-cyclohexyl-4-methyl-N-(3-phenylallyl)benzenesulfonamide 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-N-cyclohexyl-4-methyl-N-(3-phenylallyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Z-Alkenes via Uphill Catalysis

  摘要：

  Catalytic access to thermodynamically less stable Z-alkenes has recently received considerable attention. These approaches have relied upon kinetic control of the reaction to arrive at the thermodynamically less stable geometrical isomer. Herein, we present an orthogonal approach which proceeds via photochemically catalyzed isomerization of the thermodynamic E-alkene to the less stable Z-isomer which occurs via a photochemical pumping mechanism. We consider two potential mechanisms. Importantly, the reaction conditions are mild, tolerant, and operationally simple and will be easily implemented.

  DOI：

  10.1021/ja5019749
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 sodium tetrahydroborate 、 硼酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N-cyclohexyl-4-methyl-N-(3-phenylallyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜(II)催化氨基2,3-环氧化物重排生成α-氨基酮

  摘要：

  使用三氟甲磺酸铜(II)作为催化剂，通过基于生物质的氨基环氧化物的Meinwald重排合成α-氨基酮。重排的区域选择性可以通过最稳定的碳阳离子中间体进行反应来合理化，以中等至良好的收率得到各种α-氨基α'-芳基酮。这是使用良性且廉价的催化剂制备 α-氨基酮的一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1775367

文献信息

• 2-氰基吡咯类化合物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN110903231B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明涉及一种2‑氰基吡咯类化合物及其合成方法，该化合物的结构式为：。其中：R1为氢、氟、氯、甲氧基、叔丁基；R2为氢、氯；R3为氢、甲基、环己基、苯基、烯丙基。本发明所述的2‑氰基吡咯类化合物是一类非常有价值的有机合成中间体，可转化为相应的其它活性化合物，并已显示出多样的反应活性。本发明方法使用的原料简单易得，采用叔丁基异腈作为反应的氰基源，在三氟甲磺酸的催化下得到2‑氰基吡咯类化合物。该反应有较好的反应活性和底物适应性。反应过程中使用了常规的反应溶剂，操作简单、条件温和、环境友好、产率中等，在工业生产中有很好的发展前景。