2-{[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]dithio}ethanol | 877864-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-{[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]dithio}ethanol
• 英文别名: THP-SS-alcohol；2-[2-(oxan-2-yloxy)ethyldisulfanyl]ethanol
• CAS: 877864-04-5
• 化学式: C₉H₁₈O₃S₂
• 分子量: 238.372
• InChiKey: HUXQKDXLBYDKAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

THP-SS-alcohol 是一种可降解 (cleavable) 的 ADC linker，可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。

靶点

Cleavable

体外研究

ADCs are comprised of an antibody to which is attached an ADC cytotoxin through an ADC linker.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]dithio}ethanol 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以37.98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rational design of biotin–disulfide–coumarin conjugates: a cancer targeted thiol probe and bioimaging

  摘要：

  生物素-二硫化物-香豆素共轭物被设计和合成为新型荧光传感器，用于生物体内癌症靶向细胞内硫醇成像。体外实验显示，探针 6 通过受体介导的内吞作用，优先被生物素受体阳性的 A549 肿瘤细胞吸收。

  DOI：

  10.1039/c3cc49790a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-羟乙基二硫化物 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以32.28%的产率得到2-{[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]dithio}ethanol
  参考文献：
  名称：

  Rational design of biotin–disulfide–coumarin conjugates: a cancer targeted thiol probe and bioimaging

  摘要：

  生物素-二硫化物-香豆素共轭物被设计和合成为新型荧光传感器，用于生物体内癌症靶向细胞内硫醇成像。体外实验显示，探针 6 通过受体介导的内吞作用，优先被生物素受体阳性的 A549 肿瘤细胞吸收。

  DOI：

  10.1039/c3cc49790a

文献信息

• Prodrugs containing novel bio-cleavable linkers
  申请人：Satyam Apparao

  公开号：US20060046967A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula I or intermediates thereof and one more of pharmaceutically acceptable carriers, vehicles or diluents. The invention further provides methods of preparation and methods of use of prodrugs including NO-releasing prodrugs, double prodrugs and mutual prodrugs comprising the compounds of formula I.

  本发明提供了公式(I)的化合物或其药用可接受的盐。本发明还提供了包含一个或多个公式I的化合物或其中间体以及一个或多个药用可接受的载体、车辆或稀释剂的药物组合物。本发明进一步提供了包括制备方法和使用方法在内的前药，包括释放一氧化氮的前药、双前药和相互前药，由公式I的化合物组成。
• PRODRUGS CONTAINING NOVEL BIO-CLEAVABLE LINKERS
  申请人：Satyam Apparao

  公开号：US20060205674A2

  公开（公告）日：2006-09-14

  Abstract of the Disclosure The invention provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula I or intermediates thereof and one or more of pharmaceutically acceptable carriers, vehicles or diluents. The invention further provides methods of preparation and methods of use of prodrugs including NO-releasing prodrugs, double prodrugs and mutual prodrugs comprising the compounds of formula I.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐。本发明还提供了包括式I的一个或多个化合物或其中间体以及一个或多个药学上可接受的载体、载体或稀释剂的制药组合物。本发明还提供了制备方法和使用方法，其中包括NO释放前药、双前药和相互前药的前药，包括式I的化合物。
• Prodrugs Containing Bio-Cleavable Linkers
  申请人：Piramal Life Sciences Limited

  公开号：EP2075011A2

  公开（公告）日：2009-07-01

  The invention provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula I or intermediates thereof and one more of pharmaceutically acceptable carriers, vehicles or diluents. The invention further provides methods of preparation and methods of use of prodrugs including NO-releasing prodrugs, double prodrugs and mutual prodrugs comprising the compounds of formula I.

  本发明提供了式 (I) 化合物或其药学上可接受的盐。本发明还提供了包含一种或多种式 I 化合物或其中间体以及一种或多种药学上可接受的载体、载体或稀释剂的药物组合物。本发明进一步提供了包括NO释放原药、双原药和包含式I化合物的互作原药在内的原药的制备方法和使用方法。
• Prodrugs Containing Novel Bio-Cleavable Linkers
  申请人：Piramal Life Sciences Limited

  公开号：EP2266625A2

  公开（公告）日：2010-12-29

  The invention provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula I or intermediates thereof and one more of pharmaceutically acceptable carriers, vehicles or diluents. The invention further provides methods of preparation and methods of use of prodrugs including NO-releasing prodrugs, double prodrugs and mutual prodrugs comprising the compounds of formula 1.

  本发明提供了式 (I) 化合物或其药学上可接受的盐。本发明还提供了包含一种或多种式 I 化合物或其中间体以及一种或多种药学上可接受的载体、载体或稀释剂的药物组合物。本发明进一步提供了包括NO释放原药、双原药和包含式1化合物的互作原药在内的原药的制备方法和使用方法。
• PRODRUGS CONTAINING NOVEL BIO-CLEAVABLE LINKERS
  申请人：Piramal Life Sciences Limited

  公开号：EP1789091B1

  公开（公告）日：2010-08-25