tert-butyl (4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-yl)carbamate | 2179309-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-yl]carbamate
• CAS: 2179309-41-0
• 化学式: C₁₅H₃₀BNO₄
• 分子量: 299.219
• InChiKey: ABSMERKWAGSBQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 二氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与乙烯基硼频哪醇酯的可见光促进反应

  摘要：

  开发了一种光驱动方案，使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基生成剂，从硼酸乙烯酯中获取烷基硼酸频哪醇酯。检查了良好的底物范围，证明了良好的高产率和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300152

文献信息

• Visible-Light-Mediated Decarboxylative Radical Additions to Vinyl Boronic Esters: Rapid Access to γ-Amino Boronic Esters
  作者：Adam Noble、Riccardo S. Mega、Daniel Pflästerer、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201712186

  日期：2018.2.19

  The synthesis of alkyl boronic esters by direct decarboxylative radical addition of carboxylic acids to vinyl boronic esters is described. The reaction proceeds under mild photoredox catalysis and involves an unprecedented single-electron reduction of an α-boryl radical intermediate to the corresponding anion. The reaction is amenable to a diverse range of substrates, including α-amino, α-oxy, and

  描述了通过将羧酸直接脱羧基加成到乙烯基硼酸酯上来合成烷基硼酸酯。该反应在温和的光氧化还原催化下进行，涉及α-硼基自由基中间体前所未有的单电子还原成相应的阴离子。该反应适用于多种底物，包括α-氨基、α-氧基和烷基羧酸，从而提供了一种快速获取具有潜在生物学重要性的含硼分子的新方法。