4-chloro-2-cyclopropyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1014613-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-chloro-2-cyclopropyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1014613-52-5
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• 分子量: 192.648
• InChiKey: KFKIIQXRXOJASR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenesulfonamide 、 4-chloro-2-cyclopropyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 potassium phosphate 、 2’-(dimethylamino)-2-biphenylyl-palladium(II)chloride dinorbornylphosphine complex 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到4-(2-cyclopropyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-N-(2-hydroxyethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl-7-azaindoles as potent, selective and bioavailable IKK2 inhibitors demonstrating good in vivo efficacy

  摘要：

  The lead optimization of a series of potent azaindole IKK2 inhibitors is described. Optimization of the human whole blood activity and selectivity over IKK1 in parallel led to the discovery of 16, a potent and selective IKK2 inhibitor showing good efficacy in a rat model of neutrophil activation. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.065
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-n-甲基-环丙烷羧酰胺 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-chloro-2-cyclopropyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl-7-azaindoles as potent, selective and bioavailable IKK2 inhibitors demonstrating good in vivo efficacy

  摘要：

  The lead optimization of a series of potent azaindole IKK2 inhibitors is described. Optimization of the human whole blood activity and selectivity over IKK1 in parallel led to the discovery of 16, a potent and selective IKK2 inhibitor showing good efficacy in a rat model of neutrophil activation. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.065

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Bamborough Paul

  公开号：US20080176891A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds according to formula (I): and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular IKK2 activity.

  本发明涉及某些新型化合物。具体而言，本发明涉及公式（I）所示的化合物及其盐。本发明的化合物是激酶活性抑制剂，特别是IKK2活性的抑制剂。
• PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-4-YL-BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AS 1KK2 INHIBITORS
  申请人：Bamborough Paul

  公开号：US20100035917A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (1) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular 1KK2 activity.

  本发明涉及某些新颖化合物。具体而言，本发明涉及按照式（1）及其盐的化合物。本发明的化合物是激酶活性抑制剂，特别是1KK2活性抑制剂。
• Azaindolylpyridone and diazaindolylpyridone compounds
  申请人：Sprint Bioscience AB

  公开号：US11498919B2

  公开（公告）日：2022-11-15

  The invention provides novel azaindolylpyridone and diazaindolylpyridone compounds of formula (I), pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using such compounds in treatment of diseases including cancer, type II diabetes, inflammatory diseases, autoimmune diseases, neurodegenerative disorders, cardiovascular disorders and viral infections; wherein R2, R3 and X are as defined in the specification.

  本发明提供了新颖的式(I)氮杂环戊基吡啶酮和二氮杂环戊基吡啶酮化合物、含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物治疗包括癌症、II 型糖尿病、炎症性疾病、自身免疫性疾病、神经退行性疾病、心血管疾病和病毒感染等疾病的方法；其中 R2、R3 和 X 如说明书中所定义。
• WO2008/34860
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRROLO[2, 3-B]PYRIDIN-4-YL-BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AS IKK2 INHIBITORS
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2069341B1

  公开（公告）日：2010-12-29