2,3-Dimethyl-4-phenylthiobut-1-ene | 101384-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-4-phenylthiobut-1-ene
• 英文别名: (2,3-dimethylbut-3-en-1-yl)(phenyl)sulfane；1-Phenylmercapto-2,3-dimethyl-buten-(3)；2,3-Dimethylbut-3-enylsulfanylbenzene
• CAS: 101384-27-4
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: JZEZPFZBMAPXMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-Dimethyl-4-phenylthiobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过有机硫中间体对1,3-二烯进行选择性官能化

  摘要：

  来自1，3-二烯和亚磺酰氯的1，2-加合物被证明是有用的中间体，因为它们可以转化为各种官能化的烯烃。

  DOI：

  10.1039/c39850001444

文献信息

• Catalytic Hydrothiolation: Counterion-Controlled Regioselectivity
  作者：Xiao-Hui Yang、Ryan T. Davison、Shao-Zhen Nie、Faben A. Cruz、Tristan M. McGinnis、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b11395

  日期：2019.2.20

  In this Article, we expand upon the catalytic hydrothiolation of 1,3-dienes to afford either allylic or homoallylic sulfides with high regiocontrol. Mechanistic studies support a pathway in which regioselectivity is dictated by the choice of counterion associated with the Rh center. Non-coordinating counterions, such as SbF6-, allow for η4-diene coordination to Rh complexes and result in allylic sulfides

  在本文中，我们扩展了 1,3-二烯的催化氢硫醇化，以提供具有高区域控制的烯丙基或高烯丙基硫化物。机理研究支持一种途径，其中区域选择性取决于与 Rh 中心相关的反离子的选择。非配位抗衡离子，例如 SbF6-，允许 η4-二烯与 Rh 络合物配位并产生烯丙基硫化物。相比之下，配位反离子，如 Cl-，有利于中性 Rh 络合物，其中二烯结合 η2 以提供同型烯丙基硫化物。我们提出的机制使 1,2-Markovnikov 氢硫醇化对硫醇的部分依赖性合理化，同时考虑了 3,4-反 Markovnikov 途径中对硫醇的反向依赖性。通过精油（β-法呢烯）的氢硫醇化，
• Photochemical reactions of thiols with organic nitrates — Oxygen atom transfer via a thionitrate
  作者：Jennifer L Clarke、Irida Kastrati、Linda J Johnston、Gregory RJ Thatcher

  DOI：10.1139/v06-056

  日期：2006.4.1

  the study did not indicate a rapid reaction between thiyl radical and organic nitrate. Despite weak nitrate absorption of light >300 nm and a relatively high BDE for homolysis to give NO2, the photochemistry under thiyl-generating conditions was driven by nitrate photolysis to NO2. A novel nitrate, containing a phenyl disulfanyl group linked to nitrate groups, did not un- dergo photolysis to NO2 or

  硝酸甘油是一种有机硝酸盐，用于心绞痛的临床治疗已有 130 年的历史，但其作用机制的重要细节仍未得到解答。硝酸盐的生物活性表明它们通过三电子还原被生物活化为 NO。经常有人提出在这种还原中涉及游离或结合的蛋白质硫醇。为了检查硫基自由基在该过程中的参与，研究了在硝酸异丙酯存在下从硫醇和二硫化物前体光化学生成苯硫基自由基。对反应产物和动力学的分析得出结论，硝酸盐光解为 NO2 主导了观察到的光化学。生成硫代磺酸盐和 NO 作为产物，并用 4-氯苯酚捕获 ，表明涉及氧原子通过亚硝酸盐中间体从 N 转移到 S 的机制。研究结果并未表明硫自由基与有机硝酸盐之间的快速反应。尽管硝酸盐对大于 300 nm 的光吸收较弱，并且均质生成 的 BDE 相对较高，但在生成硫基的条件下，光化学作用是由硝酸盐光解生成 驱动的。一种新型硝酸盐，含有与硝酸基团相连的苯基二硫烷基，不会光解成
• <b>Organic Sulfur Compounds. VIII. Addition of Thiols to Conjugated Diolefins</b>
  作者：Alexis A. Oswald、Karl. Griesbaum、Warren A. Thaler、B. E. Hudson

  DOI：10.1021/ja00879a020

  日期：1962.10
• GOLDING, B. T.;POMBO-VILLAR, E.;SAMUEL, CH. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 20, 1444-1445
  作者：GOLDING, B. T.、POMBO-VILLAR, E.、SAMUEL, CH. J.

  DOI：——

  日期：——