methyl (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diazo-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoate | 1393642-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diazo-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-diazo-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoate
• CAS: 1393642-68-6
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄Si
• 分子量: 362.501
• InChiKey: FEEGSEFUGXHWQM-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diazo-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoate 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 在 copper(II) hexafluoroantimonate 、 苯甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯醇重氮乙酸酯与硝基的铑（II）和铜（II）催化的反应：金属碳与路易斯酸直接途径

  摘要：

  一只免费的猫。：六氟锑酸铜（II）催化路易斯酸活化的硝酮和乙烯基重氮乙酸酯的正式[3 + 3]环加成反应，生成3,6-二氢-1,2-恶嗪，收率高达96％，非对映选择性大于25：1 （请参阅方案）。此过程补充了铑（II）物种催化的金属卡宾途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201202525
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-4-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanoate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl (Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diazo-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoate 、 methyl (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diazo-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇重氮乙酸酯与硝基的铑（II）和铜（II）催化的反应：金属碳与路易斯酸直接途径

  摘要：

  一只免费的猫。：六氟锑酸铜（II）催化路易斯酸活化的硝酮和乙烯基重氮乙酸酯的正式[3 + 3]环加成反应，生成3,6-二氢-1,2-恶嗪，收率高达96％，非对映选择性大于25：1 （请参阅方案）。此过程补充了铑（II）物种催化的金属卡宾途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201202525