dibenzyl (R)-1-(3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1236554-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl (R)-1-(3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: benzyl N-[(3R)-3-methyl-2-oxo-1H-indol-3-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1236554-35-0
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₅
• 分子量: 445.475
• InChiKey: PQMBPKDGNFRKIY-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (R)-1-(3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(3R)-3-hydrazinyl-3-methyl-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-氧吲哚衍生物的高度对映选择性合成：3-手性Complex配合物取代的3-取代的2-氧代吲哚的催化不对称α-氨基化

  摘要：

  已开发出由手性Sc（OTf）3 / N，N'-二氧化物络合物（Tf：三氟甲磺酸酯）催化的偶氮二羧酸酯对3-取代的羟吲哚的高对映选择性α-胺化反应，并提供相应的3-氨基-2-氧吲哚衍生物高收率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％ee）。该程序能够耐受相对广泛的底物，并获得优异的结果（92–96％ee即使在温和的条件下存在0.5mol％的催化剂负载量，也可以得到）。这些结果表明了催化方法的潜在价值。此外，由于具有较高的合成通用性，因此该产品可以轻松转变为带有手性季立体中心的旋光性3-氨基-3-甲基羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201000126
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl 1-[1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-2-oxoindolin-3-yl]hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸钙催化 3-芳基-2-羟吲哚与偶氮二甲酸二苄酯的对映选择性胺化

  摘要：

  已经开发了一种手性磷酸钙催化的 2-羟吲哚与偶氮二甲酸二苄酯的对映选择性胺化，以始终如一的高产率和优异的对映选择性提供产物。该合成方法具有催化剂负载量低、催化效率高的特点。此外，该工艺的实用价值通过放大实验和催化剂回收再利用的试验得到了很好的证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00432

文献信息

• Facile and Efficient Enantioselective Hydroxyamination Reaction: Synthesis of 3-Hydroxyamino-2-Oxindoles Using Nitrosoarenes
  作者：Ke Shen、Xiaohua Liu、Gang Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201100758

  日期：2011.5.9

  Sc takes action: The highly enantioselective hydroxyamination reaction of N‐unprotected 2‐oxindoles with nitrosoarenes has been realized using the Sc(OTf)3/L1 complex. The catalyst system exhibited remarkably broad substrate scope and high efficiency. This transformation is the first example of a chiral ScIII/enolate activating a nitrosoarene, and can be conducted on a gram scale without loss in the

  Sc发挥作用：使用Sc（OTf）3 / L1络合物实现了N-未保护的2-氧吲哚与亚硝基芳烃的高度对映选择性羟基胺化反应。该催化剂体系表现出显着的底物范围和高效率。该转化是手性Sc III /烯酸酯活化亚硝基芳烃的第一个实例，并且可以以克级进行，而不会损失ee 值。
• Highly Enantioselective and Organocatalytic α-Amination of 2-Oxindoles
  作者：Liang Cheng、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1021/ol901405r

  日期：2009.9.3

  chiral carbon center was generated by asymmetric amination of N-unprotected 2-oxindoles with azodicarboxylate catalyzed by commercial biscinchona alkaloids in good to excellent yields with high enantioselectivities.

  提出了一种有效的不对称合成3-氨基-2-氧吲哚的方法。四取代的手性碳中心是由N-未保护的2-氧吲哚与偶氮二羧酸酯的不对称胺化反应生成的，该偶氮二羧酸酯是由商业双链金枪手生物碱催化的，具有良好的收率和优异的高对映选择性。