4-Azido-1-bromo-2-fluorobenzene | 1492715-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Azido-1-bromo-2-fluorobenzene
• CAS: 1492715-10-2
• 化学式: C₆H₃BrFN₃
• 分子量: 216.012
• InChiKey: ITQFFTWQOVFGPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Azido-1-bromo-2-fluorobenzene 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((1-(4-bromo-3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-5-methoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  作为大脑中 GluN2B 亚基的 PET 成像探针 ([18F]N2B-0518) 的三唑核心拮抗剂的合成和初步评估。

  摘要：

  GluN2B 是 N-甲基-d-天冬氨酸受体 (NMDAR) 中研究最多的亚基，与各种中枢神经系统疾病和神经退行性疾病的病理有关。由于泛 NMDAR 拮抗剂经常产生使人衰弱的副作用，因此药物发现的新方法已转向亚型选择性 NMDAR 调节剂，特别是 GluN2B 选择性拮抗剂。虽然活体大脑中 GluN2B 选择性 NMDAR 的正电子发射断层扫描 (PET) 研究将使药物开发中的靶标参与成为可能，并提高我们对正常和疾病条件之间 NMDAR 信号通路的理解，但合适的 PET 配体尚未确定。在此，我们开发了一种 18F 标记的有效拮抗剂，2-((1-(4-[18F]氟-3-甲基苯基)-1 H-1,2,3-三唑-4-基)甲氧基)-5-甲氧基嘧啶（[18F]13；也称为 [18F]N2B-0518）作为 PET 示踪剂，用于对 GluN2B 亚基进行成像。我们的螺环碘鎓叶立德 (SCIDY) 方法有效地实现了

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00591
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氟苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-Azido-1-bromo-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  作为大脑中 GluN2B 亚基的 PET 成像探针 ([18F]N2B-0518) 的三唑核心拮抗剂的合成和初步评估。

  摘要：

  GluN2B 是 N-甲基-d-天冬氨酸受体 (NMDAR) 中研究最多的亚基，与各种中枢神经系统疾病和神经退行性疾病的病理有关。由于泛 NMDAR 拮抗剂经常产生使人衰弱的副作用，因此药物发现的新方法已转向亚型选择性 NMDAR 调节剂，特别是 GluN2B 选择性拮抗剂。虽然活体大脑中 GluN2B 选择性 NMDAR 的正电子发射断层扫描 (PET) 研究将使药物开发中的靶标参与成为可能，并提高我们对正常和疾病条件之间 NMDAR 信号通路的理解，但合适的 PET 配体尚未确定。在此，我们开发了一种 18F 标记的有效拮抗剂，2-((1-(4-[18F]氟-3-甲基苯基)-1 H-1,2,3-三唑-4-基)甲氧基)-5-甲氧基嘧啶（[18F]13；也称为 [18F]N2B-0518）作为 PET 示踪剂，用于对 GluN2B 亚基进行成像。我们的螺环碘鎓叶立德 (SCIDY) 方法有效地实现了

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00591

文献信息

• Synthesis of novel 1,2,3-triazole tagged pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives and their cytotoxic activity
  作者：Chavva Kurumurthy、Banda Veeraswamy、Pillalamarri Sambasiva Rao、Gautham Santhosh Kumar、Pamulaparthy Shanthan Rao、Velaturu Loka Reddy、Janapala Venkateswara Rao、Banda Narsaiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.107

  日期：2014.2

  3-triazole tagged pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives 3 and 4 were prepared respectively starting from 6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine 1 via selective N-propargylation, followed by reaction with diverse substituted alkyl/perfluoroalkyl/aryl/aryl amide azides under Sharpless conditions. All the synthesized compounds 3 and 4 were screened for cytotoxic activity against four

  一系列新颖的1,2,3-三唑标记的吡唑并[3,4的b ]吡啶衍生物3和4被分别制备由6-苯基-4-（三氟甲基）-1 ħ -吡唑并[3,4- b通过选择性N-炔丙基化]吡啶3-胺1，然后在Sharpless条件下与各种取代的烷基/全氟烷基/芳基/芳基酰胺叠氮化物反应。筛选所有合成的化合物3和4对四种人类癌细胞系如U937，THP-1，HL60和B16-F10的细胞毒活性。化合物3e，4g，4i和4j 已经证明了显示出有希望的活动。
• CHROMENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS
  申请人：Petra Pharma Corporation

  公开号：US20200392162A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula: where A1, A2, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and W are described herein.

  该发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，其化学式为：其中A1、A2、G、R1、R2、R3、R4和W的描述在此处给出。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 4-CF3-1,2,3-Triazoles: An Efficient and Facile Approach via Click Reaction
  作者：Tinghong Tang、Cuiting Chen、Xin Fu、Huilan Xu、Luyong Wu、Wenhao Chen

  DOI：10.3390/molecules29061191

  日期：——

  Incorporation of a trifluoromethyl group with 1,2,3-triazoles motifs was described. We explored a click reaction approach for regioselective synthesis of 1-susbstituted-4-trifluoromethyl-1,2,3-triazoles in which 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) reacts with commercial 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP) to form 3,3,3-trifloropropyne (TFP) in situ. Arising from merits associated with the availability

  描述了三氟甲基与 1,2,3-三唑基序的结合。我们探索了一种用于区域选择性合成 1-取代-4-三氟甲基-1,2,3-三唑的点击反应方法，其中 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 与商业 2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP）原位形成3,3,3-三氟丙炔（TFP）。由于 BTP 的可用性和稳定性以及 CuI/1,10-菲咯啉 (Phen) 催化的叠氮化物与炔烃的环加成反应的高效率，这一易于执行的点击过程发生以形成目标 1,2 ,3-三唑收率高，叠氮化物底物范围广。该方案的潜在价值通过其在克级反应中的应用得到了证明。
• Synthesis and Preliminary Evaluations of a Triazole-Cored Antagonist as a PET Imaging Probe ([¹⁸F]N2B-0518) for GluN2B Subunit in the Brain
  作者：Hualong Fu、Weiting Tang、Zhen Chen、Vasily V. Belov、Genwei Zhang、Tuo Shao、Xiaofei Zhang、Qingzhen Yu、Jian Rong、Xiaoyun Deng、Wei Han、Scott J. Myers、Pilar Giffenig、Lu Wang、Lee Josephson、Yihan Shao、April T. Davenport、James B. Daunais、Mikhail Papisov、Hongjie Yuan、Zijing Li、Stephen F. Traynelis、Steven H. Liang

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00591

  日期：2019.5.15

  emission tomography (PET) studies of GluN2B-selective NMDARs in the living brain would enable target engagement in drug development and improve our understanding in the NMDAR signaling pathways between normal and disease conditions, a suitable PET ligand is yet to be identified. Herein we developed an 18F-labeled potent antagonist, 2-((1-(4-[18F]fluoro-3-methylphenyl)-1 H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-5-methoxypyrimidine

  GluN2B 是 N-甲基-d-天冬氨酸受体 (NMDAR) 中研究最多的亚基，与各种中枢神经系统疾病和神经退行性疾病的病理有关。由于泛 NMDAR 拮抗剂经常产生使人衰弱的副作用，因此药物发现的新方法已转向亚型选择性 NMDAR 调节剂，特别是 GluN2B 选择性拮抗剂。虽然活体大脑中 GluN2B 选择性 NMDAR 的正电子发射断层扫描 (PET) 研究将使药物开发中的靶标参与成为可能，并提高我们对正常和疾病条件之间 NMDAR 信号通路的理解，但合适的 PET 配体尚未确定。在此，我们开发了一种 18F 标记的有效拮抗剂，2-((1-(4-[18F]氟-3-甲基苯基)-1 H-1,2,3-三唑-4-基)甲氧基)-5-甲氧基嘧啶（[18F]13；也称为 [18F]N2B-0518）作为 PET 示踪剂，用于对 GluN2B 亚基进行成像。我们的螺环碘鎓叶立德 (SCIDY) 方法有效地实现了