4-Azido-1-bromo-2-fluorobenzene | 1492715-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Azido-1-bromo-2-fluorobenzene
• CAS: 1492715-10-2
• 化学式: C₆H₃BrFN₃
• 分子量: 216.012
• InChiKey: ITQFFTWQOVFGPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Azido-1-bromo-2-fluorobenzene 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((1-(4-bromo-3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-5-methoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  作为大脑中 GluN2B 亚基的 PET 成像探针 ([18F]N2B-0518) 的三唑核心拮抗剂的合成和初步评估。

  摘要：

  GluN2B 是 N-甲基-d-天冬氨酸受体 (NMDAR) 中研究最多的亚基，与各种中枢神经系统疾病和神经退行性疾病的病理有关。由于泛 NMDAR 拮抗剂经常产生使人衰弱的副作用，因此药物发现的新方法已转向亚型选择性 NMDAR 调节剂，特别是 GluN2B 选择性拮抗剂。虽然活体大脑中 GluN2B 选择性 NMDAR 的正电子发射断层扫描 (PET) 研究将使药物开发中的靶标参与成为可能，并提高我们对正常和疾病条件之间 NMDAR 信号通路的理解，但合适的 PET 配体尚未确定。在此，我们开发了一种 18F 标记的有效拮抗剂，2-((1-(4-[18F]氟-3-甲基苯基)-1 H-1,2,3-三唑-4-基)甲氧基)-5-甲氧基嘧啶（[18F]13；也称为 [18F]N2B-0518）作为 PET 示踪剂，用于对 GluN2B 亚基进行成像。我们的螺环碘鎓叶立德 (SCIDY) 方法有效地实现了

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00591
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氟苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-Azido-1-bromo-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  作为大脑中 GluN2B 亚基的 PET 成像探针 ([18F]N2B-0518) 的三唑核心拮抗剂的合成和初步评估。

  摘要：

  GluN2B 是 N-甲基-d-天冬氨酸受体 (NMDAR) 中研究最多的亚基，与各种中枢神经系统疾病和神经退行性疾病的病理有关。由于泛 NMDAR 拮抗剂经常产生使人衰弱的副作用，因此药物发现的新方法已转向亚型选择性 NMDAR 调节剂，特别是 GluN2B 选择性拮抗剂。虽然活体大脑中 GluN2B 选择性 NMDAR 的正电子发射断层扫描 (PET) 研究将使药物开发中的靶标参与成为可能，并提高我们对正常和疾病条件之间 NMDAR 信号通路的理解，但合适的 PET 配体尚未确定。在此，我们开发了一种 18F 标记的有效拮抗剂，2-((1-(4-[18F]氟-3-甲基苯基)-1 H-1,2,3-三唑-4-基)甲氧基)-5-甲氧基嘧啶（[18F]13；也称为 [18F]N2B-0518）作为 PET 示踪剂，用于对 GluN2B 亚基进行成像。我们的螺环碘鎓叶立德 (SCIDY) 方法有效地实现了

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00591

文献信息

• Synthesis of novel 1,2,3-triazole tagged pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives and their cytotoxic activity
  作者：Chavva Kurumurthy、Banda Veeraswamy、Pillalamarri Sambasiva Rao、Gautham Santhosh Kumar、Pamulaparthy Shanthan Rao、Velaturu Loka Reddy、Janapala Venkateswara Rao、Banda Narsaiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.107

  日期：2014.2

  3-triazole tagged pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives 3 and 4 were prepared respectively starting from 6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine 1 via selective N-propargylation, followed by reaction with diverse substituted alkyl/perfluoroalkyl/aryl/aryl amide azides under Sharpless conditions. All the synthesized compounds 3 and 4 were screened for cytotoxic activity against four

  一系列新颖的1,2,3-三唑标记的吡唑并[3,4的b ]吡啶衍生物3和4被分别制备由6-苯基-4-（三氟甲基）-1 ħ -吡唑并[3,4- b通过选择性N-炔丙基化]吡啶3-胺1，然后在Sharpless条件下与各种取代的烷基/全氟烷基/芳基/芳基酰胺叠氮化物反应。筛选所有合成的化合物3和4对四种人类癌细胞系如U937，THP-1，HL60和B16-F10的细胞毒活性。化合物3e，4g，4i和4j 已经证明了显示出有希望的活动。
• CHROMENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS
  申请人：Petra Pharma Corporation

  公开号：US20200392162A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula: where A1, A2, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and W are described herein.

  该发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，其化学式为：其中A1、A2、G、R1、R2、R3、R4和W的描述在此处给出。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 4-CF3-1,2,3-Triazoles: An Efficient and Facile Approach via Click Reaction
  作者：Tinghong Tang、Cuiting Chen、Xin Fu、Huilan Xu、Luyong Wu、Wenhao Chen

  DOI：10.3390/molecules29061191

  日期：——

  Incorporation of a trifluoromethyl group with 1,2,3-triazoles motifs was described. We explored a click reaction approach for regioselective synthesis of 1-susbstituted-4-trifluoromethyl-1,2,3-triazoles in which 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) reacts with commercial 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP) to form 3,3,3-trifloropropyne (TFP) in situ. Arising from merits associated with the availability

  描述了三氟甲基与 1,2,3-三唑基序的结合。我们探索了一种用于区域选择性合成 1-取代-4-三氟甲基-1,2,3-三唑的点击反应方法，其中 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 与商业 2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP）原位形成3,3,3-三氟丙炔（TFP）。由于 BTP 的可用性和稳定性以及 CuI/1,10-菲咯啉 (Phen) 催化的叠氮化物与炔烃的环加成反应的高效率，这一易于执行的点击过程发生以形成目标 1,2 ,3-三唑收率高，叠氮化物底物范围广。该方案的潜在价值通过其在克级反应中的应用得到了证明。