N-methyl-N-(4-methylphenyl)-2-butynamide | 104422-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(4-methylphenyl)-2-butynamide
• 英文别名: N-methyl-N-(4-methylphenyl)but-2-ynamide
• CAS: 104422-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: LRPXVFFRYZHNRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(4-methylphenyl)-2-butynamide 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic ipso-Iodocyclization of N-(4-Methylphenyl)propiolamides: Selective Synthesis of 8-Methyleneazaspiro[4,5]trienes

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel and selective method for the synthesis of 8-methylenespiro[4,5]trienes via intramolecular electrophilic ipsoiodocyclization of N-(4-methylphenyl)propiolamides has been developed. In the presence of ICI or I-2, 8-methylene-1-azaspiro[4,5]trienes were selectively prepared from the electrophilic ipso-iodocyclization of N-(4-methylphenyl)propiolamides in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/jo800328a
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲基膦酸二乙酯 、 N-Methyl-2-oxo-N-p-tolyl-propionamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以76%的产率得到环庚三烯并[b]吡咯-2(1H)-酮,1,3,6-三甲基-
  参考文献：
  名称：

  Novel preparation of cyclohepta[b]pyrrol-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a040

文献信息

• Direct Access to Bridged Polycyclic Skeletons by Merging Oxidative C–H Annulation and Cascade [4 + 2] Cycloaddition
  作者：Yan He、Heng Wang、Li Xu、Deng-Yuan Li、Ji-Hong Ge、Da-Fu Feng、Wei Feng、Gang Zou、Pei-Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03652

  日期：2022.1.14

  report a step-economic strategy for the direct synthesis of bridged polycyclic skeletons by merging oxidative C–H annulation and cascade cycloaddition. In the protocol, spiro[cyclopentane-1,3′-indoline]-2,4-dien-2′-ones were first synthesized by oxidative C–H annulation of ethylideneoxindoles with alkynes. Subsequent cascade [4 + 2] cycloaddition with dienophiles gave the bridged bicyclo[2.2.1]quinolin-2(1H)-ones

  我们报告了一种通过合并氧化 C-H 环化和级联环加成直接合成桥接多环骨架的分步经济策略。在该协议中，螺[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]-2,4-二烯-2'-酮首先通过炔烃对亚乙基吲哚的氧化C-H环化合成。随后与亲双烯体的级联 [4 + 2] 环加成得到桥联双环 [2.2.1]quinolin-2(1 H )-one，并能够一锅构建两个季碳中心和三个 C-C 键。后者的机理研究表明级联开环、1,5-sigmatropic 重排和[4 + 2] 环加成过程。