2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl fluoride | 113784-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl fluoride
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-fluoro-2,2-dimethyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 113784-08-0
• 化学式: C₂₃H₂₇FO₅
• 分子量: 402.463
• InChiKey: OBDOQYYNEMANJB-CDJZJNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl fluoride 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-2,2-dimethyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-(acetyloxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种高效，实用且立体选择性的方法，用于合成α1→4连接的低聚半乳糖

  摘要：

  通过使用糖基氟化物可以实现α1→4连接的吡喃半乳糖基寡糖的排他性形成。用糖基受体向糖基氟化物的凸面的亲核攻击来解释观察到的非对面选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96193-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-D-galactopyranose 生成 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2731-2734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A highly stereocontrolled synthesis of the propyl glycoside of a decagalacturonic acid, a model compound for the endogenous phytoalexin elicitor-active oligogalacturonic acids
  作者：Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85010-4

  日期：1989.12

  Abstract Propyl O -(α- d -galactopyranosyluronic acid)-[(1→4)- O -(α- d -galactopyranosyluronic acid)] 8 -(1→4)-β- d -galactopyranosiduronic acid, a model compound for a phytoalexin-elicitor-active oligogalacturonic acid, was synthesized in a highly stereocontrolled manner. O -(6- O -Acetyl-2,3,4-tri- O -benzyl-α- d -galactopyranosyl)-(1→4)-6- O -acetyl-2,3-di- O -benzyl- d - galactopyranosyl fluoride

  摘要丙基O-（α-d-吡喃半乳糖醛酸）-[（（1→4）-O-（α-d-吡喃半乳糖醛酸）] 8-（1→4）-β-d-吡喃半乳糖醛糖醛酸以高度立体可控的方式合成了植物抗毒素素引发剂活性的寡半乳糖醛酸。O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-6-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基- d-吡喃半乳糖氟，O-（2,3-二-O-苄基-4,6- O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-6- O-乙酰基-2,3-di -O-苄基-d-吡喃半乳糖基氟和烯丙基O-（6-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-6-O-乙酰基- 2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷被用作立体选择性聚糖链延长的关键中间体。
• NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMOYA, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 95-114
  作者：NAKAHARA, YOSHIAKI、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——