1-<(2R,4R,5R)-4-<(benzoyloxy)methyl>-5-<2-(acetylthio)ethyl>tetrahydrofuran-2-yl>uracil | 129399-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(2R,4R,5R)-4-<(benzoyloxy)methyl>-5-<2-(acetylthio)ethyl>tetrahydrofuran-2-yl>uracil
• 英文别名: [(2R,3R,5R)-2-(2-acetylsulfanylethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]methyl benzoate
• CAS: 129399-06-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 418.47
• InChiKey: OXEQZXZATUXNOD-JFIYKMOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5S,6R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 吡啶 、 N-甲基咔唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 acidic cation-exchange resin (Dowex 50 W₈) 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 硫酸 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 202.75h， 生成 1-<(2R,4R,5R)-4-<(benzoyloxy)methyl>-5-<2-(acetylthio)ethyl>tetrahydrofuran-2-yl>uracil
  参考文献：
  名称：

  Building blocks for oligonucleotide analogs with dimethylene sulfide, sulfoxide, and sulfone groups replacing phosphodiester linkages

  摘要：

  Two routes are presented for the synthesis of 3',5'-bishomodeoxyribonucleosides, building blocks needed to synthesize oligodeoxynucleotide analogues where the OPO2O groups are replaced by CH2SCH2, CH2SOCH2, and CH2SO2CH2 units. Two of these have been coupled to create an uncharged analogue of a dinucleotide. As isosteric, achiral, and nonionic analogues of natural oligonucleotides stable to both enzymatic and chemical hydrolysis, such molecules have potential application as probes in the laboratory, in studies of the role of individual genes in biological function, and as ''antisense'' oligonucleotide analogues for the treatment of diseases.

  DOI：

  10.1021/jo00012a018

文献信息

• Building blocks for oligonucleotide analogs with dimethylene-sulfide, -sulfoxide, and -sulfone groups replacing phosphodiester linkages
  作者：K.Christian Schneider、Steven A. Benner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94548-9

  日期：1990.1

  Routes are presented for the synthesis of 3',5'-bishomo-deoxyribonucleosides, building blocks needed to synthesize oligonucleotide analogs where the -O-PO2-O- groups are replaced by -CH2-SO2-CH2-,-CH2-S-CH2-, and -CH2-SO-CH2- units. As isosteric, diastereomerically pure (in the first two cases), non-ionic analogs of natural oligonucleotides, such molecules have potential application as “anti-sense”

  提出了合成3'，5'-双歧-脱氧核糖核苷的途径，这是合成寡核苷酸类似物所需的结构单元，其中-O-PO 2 -O-基团被-CH 2 -SO 2 -CH 2 -，-取代CH 2 -S-CH 2-和-CH 2 -SO-CH 2-单元。作为天然寡核苷酸的等构，非对映异构纯（在前两种情况下）的非离子类似物，此类分子具有作为“反义”寡核苷酸类似物的潜在应用。
• SCHNEIDER, K. CHRISTIAN;BENNER, STEVEN A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 335-338
  作者：SCHNEIDER, K. CHRISTIAN、BENNER, STEVEN A.

  DOI：——

  日期：——
• HUANG, ZHEN;SCHNEIDER, K. CHRISTIAN;BENNER, STEVEN A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 3869-3882
  作者：HUANG, ZHEN、SCHNEIDER, K. CHRISTIAN、BENNER, STEVEN A.

  DOI：——

  日期：——