spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-ol | 1358802-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-ol
• CAS: 1358802-90-0
• 化学式: C₂₂H₂₂O
• 分子量: 302.416
• InChiKey: FCDHRQICHKPJCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyadamantan-2-yl)-4'-methoxybiphenyl 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到spiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  4-羟基联苯衍生物的光脱水反应中的立体拥挤的甲基苯醌及其抗增殖活性的研究†

  摘要：

  在水性介质中，羟基金刚烷基，二苯基羟甲基和羟丙基衍生物的光化学激发（S 1）4-苯酚 5–9导致苯酚OH的溶剂辅助去质子化，以及与脱水结合的苯甲醇的质子化，从而产生醌甲基化物（QM）14–18。质量管理体系用CH反应3 OH将它们转换在高量子产率的产品photosolvolysis（整体Φ〜0.1-0.5）。QMs的特征在于在CH 3 CN–中的激光闪光光解作用高氧2和TFE。在TFE中，两性离子QM 15的寿命为250 ns，而对位QM 16和17的寿命分别为500μs和1.1 s。向母体QM结构（具有金刚烷基部分）引入空间位阻，或通过两个苯环进一步稳定，会导致QM寿命的延长和与亲核试剂反应的选择性。在一种人类癌细胞系上进行了光化学生成的QM 15-17的抗增殖活性的体外研究。用7孵育的细胞辐照与未辐照的细胞相比，其显示出增强的抗增殖活性，这与该活性归因于QM 16的形成有关。

  DOI：

  10.1039/c1pp05182b