N-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylene-3-oxobutyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1262436-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylene-3-oxobutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1262436-16-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅S
• 分子量: 389.472
• InChiKey: VGBSFTCICULHFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 、 丁烯酮 在 5,11,17,23-(t-butyl)-25-[2-(diphenylphosphino)benzoyl]-26,27,28-trihydroxycalix[4]arene 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 以84%的产率得到N-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylene-3-oxobutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-（二苯基膦基）苯甲酰基取代的杯[4]芳烃：N-磺化亚胺与甲基乙烯基酮的氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应中的高效有机催化剂

  摘要：

  合成了新型双功能有机催化剂5,11,17,23-四丁基-25- [2-（二苯基膦基）苯甲酸酯] -26,27,28-三羟基杯-[4]芳烃（LB3），并用于促进氮杂-森田-N-磺化亚胺与甲基乙烯基酮的-Baylis-Hillman（aza-MBH）反应。已经发现，在酸性添加剂的存在下，可以加快反应速率，从而以良好或优异的产率得到氮杂-MBH加合物。与我们以前的含膦的杯[4]亚芳基LB1相比，该新型催化剂更为有效。 含膦的杯[4]芳烃-有机催化-Aza-Morita-Baylis-Hillman

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290358

文献信息

• First Application of Air-Stable and Reusable Phosphine-Containing Calix[4]arene in Catalytic Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction
  作者：Weihui Zhong、Yemin Zheng、Jiadi Zhou、Yanyan Shen

  DOI：10.1055/s-0030-1259068

  日期：2010.12

  For the first time, the aza-Morita-Baylis-Hillman reaction of N-sulfonated imines with methyl vinyl ketone was catalyzed by 5,11,17,23-tetrabutyl-25-(diphenylphosphinomethoxy)-26,27,28-­trihydroxycalix[4]arene (LB1), an air-stable, easily isolated and reusable catalyst. Great acceleration of the reaction was observed and the aza-Morita-Baylis-Hillman adducts were produced in excellent yields within short reaction time.

  首次使用5,11,17,23-四丁基-25-(二苯基膦甲氧基)-26,27,28-三羟基杯芳烃（LB1）催化N-磺酸化亚胺与甲基乙烯酮的氮烯-Morita-Baylis-Hillman反应。这是一种空气稳定、易于分离和可重复使用的催化剂。观察到反应速率显著加快，氮烯-Morita-Baylis-Hillman附加物在短时间内以优异的产率生成。