(αS)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)benzeneacetic acid (1S)-1-{2-[4-(phenylmethoxy)phenyl]ethyl}but-3-en-1-yl ester | 1244033-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (αS)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)benzeneacetic acid (1S)-1-{2-[4-(phenylmethoxy)phenyl]ethyl}but-3-en-1-yl ester
• 英文别名: (3S)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-yl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionate
• CAS: 1244033-25-7
• 化学式: C₂₉H₂₉F₃O₄
• 分子量: 498.542
• InChiKey: CYTIEVNOUXWQQJ-IAPPQJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (S)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)hex-5-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(αS)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)benzeneacetic acid (1S)-1-{2-[4-(phenylmethoxy)phenyl]ethyl}but-3-en-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  自然存在的二芳基庚烷类2,6-顺式二取代的四氢-2H-吡喃类化合物（+）-和（-）-Centrolobine的仿生合成和最终结构测定

  摘要：

  对映体纯的标题化合物是通过它们的光学活性二芳基庚烷前体的氧化环化反应制备的。该方法被认为是通过中间体醌甲基化物的仿生苯酚氧化。保留了前体的绝对构型，并且过渡态采用了2,6取代基的空间上最有利的二甲基排列，以提供顺式已配置的天然产品。结果清楚地确定了绝对构型以及与脊骨疗法数据的相关性。另外，解决了以前未曾讨论过的区域异构问题，并且可以确定MeO基团在天然中心叶青素中的位置的原始分配。因此，这些结果是纠正我们先前在一篇评论文章中假设的长期矛盾的实验证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000096