3-(4-nitrophenoxy)-1-phenylpropyne | 92497-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenoxy)-1-phenylpropyne
• 英文别名: 1-nitro-4-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene；1-Phenyl-3-(4-nitro-phenoxy)-propin-(1)；1-Nitro-4-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzene
• CAS: 92497-95-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: HDUVCVAEZRWFNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenoxy)-1-phenylpropyne 、 苯磺酰肼 在 copper(I) bromide 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到6-nitro-4-phenyl-3-benzenesulfonyl-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  一种3-磺酰基-2H-苯并吡喃衍生物的合成方 法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑磺酰基‑2H‑苯并吡喃衍生物的合成方法，属于有机化学领域。该方法以芳基炔基醚衍生物和磺酰肼类化合物为原料，以Cu+做催化剂，在过氧化物的作用下，合成3‑磺酰基‑2H‑苯并吡喃衍生物。该方法原料廉价易得，反应条件温和，合成产率较高，操作简单，适用于工业化生产。该类衍生物有着很广泛的抗癌生物活性，在药物化学、生物化学等领域具有非常好的应用，本发明为3‑磺酰基‑2H‑苯并吡喃衍生物的合成提供了一种新的方法。

  公开号：

  CN106336391B
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 1-nitro-4-(prop-2-ynyloxy)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 3-(4-nitrophenoxy)-1-phenylpropyne
  参考文献：
  名称：

  用于合成磺化 2H-色烯衍生物的失活炔烃的电化学氧化环化

  摘要：

  已实现失活的炔丙基芳基醚与磺酰肼的独特、简便且直接的电化学氧化环化，从而生成 3-磺化 2 H-色烯。值得注意的是，该协议涉及一种绿色方法，该方法在温和的反应条件下工作，在未分割的电池中使用恒定电流，并且没有氧化剂和催化剂。值得注意的是，该过程表现出广泛的范围和官能团耐受性以提供 2 H -色烯，并且将代表与传统色烯合成相比的替代和可持续战略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00691

文献信息

• Visible-light-enabled aerobic synthesis of benzoin bis-ethers from alkynes and alcohols
  作者：Wen-Long Lei、Biao Yang、Qing-Bao Zhang、Pan-Feng Yuan、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c8gc02766h

  日期：——

  atom-economical and good regioselective method for the synthesis of benzoin bis-ethers has been developed via directly using readily available alkynes and alcohols as raw materials under visible light irradiation. The protocol utilizes commercial Mes-Acr+ClO4− as an organophotoredox catalyst and air (O2) as a green sustainable reagent. A range of benzoin bis-ether derivatives were easily and efficiently obtained

  通过在可见光照射下直接使用容易获得的炔烃和醇类为原料，已开发出一种新的，简便，原子经济且良好的区域选择性合成苯偶姻双醚的方法。该协议利用商业MES-ACR + CLO 4 -作为organophotoredox催化剂和空气（O 2），为绿色可持续试剂。在室温下通过一锅法可以轻松，有效地获得多种安息香双醚衍生物。水是副产物。
• 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109265328B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明涉及一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物、醇类化合物和10‑甲基‑9‑均三甲苯基吖啶高氯酸盐在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液经旋干得到浓缩物；所述浓缩物经硅胶柱层析，即得安息香双醚。本发明产率高、条件温和、对环境污染小。
• Studies on Acetylenic Compounds. XXXII. Ring Closure of Propargyl Ethers. (2).
  作者：Issei Iwai、Junya Ide

  DOI：10.1248/cpb.11.1042

  日期：——

  This is a new synthetic method for various 4-substituted-3-chromenes : phenyl propargyl ethers underwent intramolecular cyclization to give 4-chromene derivatives by heating with diethylaniline. The reaction mechanism was clarified by the study of substituted phenyl propargyl ethers under the consideration of their electronic effects on the yields of resulting 3-chromene ; in general, the presence of +R group enhanced the cyclization, whereas -R group gave much lower yields of the corresponding chromenes. Therefore, this intramolecular cyclization is concluded to be an electrophilic reaction.

  这是一种合成多种4取代-3-氟烯的新方法：苯丙炔醚在与二乙ylaniline加热时经历了分子内环化反应，生成了4-氟烯衍生物。通过研究取代苯丙炔醚及其对得到的3-氟烯产率的电子效应，阐明了反应机理；一般来说，+R基团的存在增强了环化反应，而-R基团则导致相应的氟烯产率显著降低。因此，可以得出结论，这种分子内环化反应是一种亲电反应。
• Dihalooxygenation of Alkynes and Alkynols: Preparation of 2,2-Dihaloketones and gem-Dihalolactols
  作者：Charnsak Thongsornkleeb、Nattawadee Chaisan、Sureeporn Ruengsangtongkul、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1055/a-1774-7077

  日期：2022.9

  A mild and convenient method for the synthesis of 2,2-dihaloketones and gem-dihalolactols has been developed. For the synthesis of 2,2-dihaloketones, alkynes were employed as substrates to react with halogenating agents, Cl2 or ClBr, that were generated in situ from aqueous HCl and NCS or NBS, respectively. On the other hand, gem-dihalolactols could be prepared from alkynol substrates by using the

  开发了一种温和方便的合成 2,2-二卤代酮和偕二卤代乳醇的方法。对于 2,2-二卤代酮的合成，采用炔烃作为底物，与分别由 HCl 水溶液和 NCS 或 NBS 原位生成的卤化剂 Cl 2或 ClBr 反应。另一方面，通过使用相同的反应条件，可以从炔醇底物制备偕二卤代乳醇。该方法可应用于广泛的基材，以低至良好的产率提供相应的产品。
• Facile synthesis of HFIP esters-containing 2H-benzopyrans through palladium-catalyzed one-pot cyclization/carbonylation using formic acid as the CO source
  作者：Dan Wen、Boyu Yao、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115602

  日期：2024.8

  straightforward procedure for the synthesis of HFIP esters-containing 2H-benzopyrans has been established through palladium-catalyzed one-pot cyclization/carbonylation reaction of substituted propargyl ethers with HFIP by using formic acid as the CO precursor. A diverse set of 2H-benzopyrans have been formed with HFIP esters as attractive functional groups in moderate to excellent yields. This protocol features

  通过使用甲酸作为 CO 前体，取代的炔丙基醚与 HFIP 进行钯催化一锅环化/羰基化反应，建立了一种有效且简单的合成含 2H-苯并吡喃 HFIP 酯的方法。以 HFIP 酯作为有吸引力的官能团，以中等至优异的产率形成了多种 2H-苯并吡喃。该协议具有广泛的底物范围和不操作有毒 CO 气体的特点。