(3R,5S)-6-[(2R,3S,6S)-6-[(E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylhept-3-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-3-hydroxy-5-methoxyhexanal | 1027050-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3R,5S)-6-[(2R,3S,6S)-6-[(E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylhept-3-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-3-hydroxy-5-methoxyhexanal
• CAS: 1027050-33-4
• 化学式: C₂₇H₅₂O₅Si
• 分子量: 484.792
• InChiKey: NNNQQJGWXFFKHQ-PTIGGPOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-6-[(2R,3S,6S)-6-[(E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylhept-3-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-3-hydroxy-5-methoxyhexanal 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以448 mg的产率得到9-{6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-methylhept-3-enyl]-3-methyltetrahydropyran-2-yl}-8-methoxynon-1-ene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Efforts toward the Macrolactone Core of Leucascandrolide A

  摘要：

  [Graphics]A chemoselective synthesis of 1, the macrocyclic core of leucascandrolide A, has been achieved by utilizing highly enantioselective allylmetalations, an enantioselective Noyori reduction of a propargylic ketone, and olefin metatheses as the key steps.

  DOI：

  10.1021/jo701315h
• 作为产物：
  描述：

  7-{6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-methylhept-3-enyl]-3-methyltetrahydropyran-2-yl}-6-methoxyheptane-1,2,4-triol 在 sodium periodate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,5S)-6-[(2R,3S,6S)-6-[(E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylhept-3-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-3-hydroxy-5-methoxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Efforts toward the Macrolactone Core of Leucascandrolide A

  摘要：

  [Graphics]A chemoselective synthesis of 1, the macrocyclic core of leucascandrolide A, has been achieved by utilizing highly enantioselective allylmetalations, an enantioselective Noyori reduction of a propargylic ketone, and olefin metatheses as the key steps.

  DOI：

  10.1021/jo701315h