methyl 6-oxobenzo[c]chromene-10-carboxylate | 42523-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-oxobenzo[c]chromene-10-carboxylate
• CAS: 42523-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: YIEXDGOLGBXLEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-oxobenzo[c]chromene-10-carboxylate 、 硫酸二甲酯 生成 2'-Methoxy-biphenyl-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Horner,L.; Baston,D.W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 910 - 935

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-(methoxycarbonyl)-7,8,9,10-tetrahydrodibenzo-α-pyrone 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以14%的产率得到methyl 6-oxobenzo[c]chromene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Vinylcoumarins and 3-vinylchromenes as dienes. Application to the synthesis of 3,4-fused coumarins and chromenes

  摘要：

  The reaction of alpha-(diethylphosphono)-gamma-butyrolactones 1 with o-hydroxyaryl aldehydes 2 and 7 gave 3-(2-hydroxyethyl)coumarins 3 in excellent yields. Treatment of 3 or 3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethylchromenes 11 derived from 3 with triphenylphosphine dibromide led to the corresponding 3-(2-bromoethyl)coumarins 8 or 3-(2-bromoethyl)chromenes 12 in good yields. The Diels-Alder reaction of the 3-vinylcoumarins 13 or the 3-vinylchromenes 31, generated in situ from treatment of the bromides 8 or 12 with DBU, with a variety of dienophiles 14-19 and 35 produced regiospecific [2 + 4] cycloadducts, 3,4-fused coumarins 20-28 or 3,4-fused chromenes 32-34 and 36 in good to moderate yields.

  DOI：

  10.1021/jo00027a032