3,3-Dimethyl-1-((S)-toluene-4-sulfinyl)-butan-2-one | 68326-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-1-((S)-toluene-4-sulfinyl)-butan-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-one
• CAS: 68326-60-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: RVMXYCWWGIXDJK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-p-tolylsulfinylacetophenone 在 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,3-Dimethyl-1-((S)-toluene-4-sulfinyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-锂硫基芳基甲基亚砜与手性羧酸盐的对映异构体区分反应制备光学活性β-酮亚砜

  摘要：

  发现 α-锂硫芳基甲基亚砜与有限量的手性羧酸盐 (R2-CO-O-R*) 的反应是对映异构体区分反应，提供相应的光学活性 β-酮亚砜 (3)，一起具有相反构型的旋光芳基甲基亚砜。获得的 3 的光学纯度和主要构型通过极化分析和 NMR 的组合指定。该反应的对映选择性程度受酯部分 R2 的性质影响，表明光学产率从 1.3%（其中 R2 为乙基（3b））增加到 70.3%，其中 R2 为叔丁基（3f） . 通过考虑六元环过渡态讨论了反应的立体化学过程。此外，

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1143

文献信息

• Enantioselective oxidation of sulphides to sulphoxides in the presence of bovine serum albumin.
  作者：Stefano Colonna、Nicoletta Gaggero、Mario Leone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96180-0

  日期：1991.9

  In situ generated dioxiranes oxidize a series of prochiral sulphides to the corresponding sulphoxides with enantiomeric excess (e.e.) up to 89%, when bovine serum albumin (BSA) is used as chiral auxiliary. The degree of enantioselectivity, as well as yield and reaction times, depend upon the nature of the dioxirane. These are compared with enantioselectivities attainable for the same transformations

  当使用牛血清白蛋白（BSA）作为手性助剂时，原位生成的二恶英类化合物将一系列前手性硫化物氧化为相应的亚砜，对映体过量（ee）高达89％。对映选择性的程度以及产率和反应时间取决于二环氧乙烷的性质。将这些与通过单独使用过氧一硫酸盐，即在不存在酮的情况下相同转化可获得的对映选择性进行比较。在用过氧一硫酸盐氧化前手性酮硫化物（其中羰基官能团用作二环氧乙烷的前体）时，以令人满意的化学和光学收率（高达ee 84％）分离出光学活性的酮亚砜。
• KUNIEDA NORIO; SUZUKI AKIRA; KINOSHITA MASAYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP. 1981, 54, NO 4, 1143-1150
  作者：KUNIEDA NORIO、 SUZUKI AKIRA、 KINOSHITA MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——