1,2-bis([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)disulfane | 1374294-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)disulfane
• 英文别名: 1,2-bis([1,1′-biphenyl]-4-ylmethyl)disulfane
• CAS: 1374294-36-6
• 化学式: C₂₆H₂₂S₂
• 分子量: 398.593
• InChiKey: TZWXSCPHECRLRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 在 二氟溴乙酸乙酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,2-bis([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  通过黄药中间体 将伯醇热转化为二硫化物：楚加耶夫消除法的延伸†

  摘要：

  通过在KOH存在下，由伯二氟乙酸乙酯和黄原酸钾原位加热生成的O-烷基S-二氟（乙氧基羰基）甲基黄原酸酯，将伯醇转化为二烷基二硫化物，所述原酸由溴二氟乙酸乙酯和黄原酸钾制备。建议的反应机理为烷基的C [1,3]转移，其后为自由基机理。这扩展到楚格耶夫消除法，产生烯烃。当前的研究提供了从可商购获得的伯烷醇中容易获得二烷基二硫化物的途径。

  DOI：

  10.1039/c8ob00024g

文献信息

• Reductive Coupling of Aldehydes by H2S in Aqueous Solutions, a CC Bond Forming Reaction of Prebiotic Interest
  作者：Mohammed Kajjout、Yanek Hebting、Pierre Albrecht、Pierre Adam

  DOI：10.1002/cbdv.201100124

  日期：2012.4

  We report here a novel reductive coupling reaction of conjugated, non- or poorly enolizable aldehydes induced by H(2) S and operative in aqueous solutions under prebiotically relevant conditions. This reaction leads from retinal to β-carotene, and from benzylic aldehydes to the corresponding diarylethylenes. This novel reaction also opens a new potentially prebiotic pathway leading from glyoxylic acid

  我们在这里报告了由H（2）S诱导和水溶液在益生元相关条件下有效的共轭，非或难烯化醛的新型还原性偶联反应。该反应从视网膜到β-胡萝卜素，从苄基醛到相应的二芳基乙烯。这种新颖的反应还开启了一条新的潜在的益生元途径，从乙醛酸到还原性三羧酸循环中涉及的各种化合物。益生元感兴趣的这种C-C键形成反应可能在热液喷口的富含硫化物的环境中有效，据推测这是有机化学进化第一步的可能场所。