Benzylhydroxymethylsulfon | 404565-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzylhydroxymethylsulfon
• 英文别名: Benzylsulfonylmethanol；[(Phenylmethyl)sulphonyl]methanol
• CAS: 404565-92-0
• 化学式: C₈H₁₀O₃S
• 分子量: 186.232
• InChiKey: LVABWTIKROWTEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzylhydroxymethylsulfon 、 4-氯甲基吡啶盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以34 mg的产率得到4-((benzylsulfonyl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物与荣格石的反应：脂族磺酰胺，磺酰氟和不对称砜的一锅法和望远镜式合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，用于在羟甲基亚磺酸钠（荣格石）与烷基卤的间断烷基化的基础上，单锅或望远镜式合成脂族磺酰胺，磺酰氟和不对称砜。该方案是在温和的条件下进行的，使用廉价且耐贮存的试剂，并且对空气/水分不敏感。这些条件可用于快速平行化学合成，这是通过基于抗凝血药替罗非班的核心结构制备小的磺酰胺库证明的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02894
• 作为产物：
  描述：

  苯,[[(重氮基甲基)磺酰]甲基]- 在 水 作用下， 生成 Benzylhydroxymethylsulfon
  参考文献：
  名称：

  α-重氮砜的反应机理-III：芳基和烷基磺酰基重氮甲烷的酸催化水解的进一步研究

  摘要：

  在水，40％（v / v）二恶烷-水和60％（v / v）二恶烷-水作为溶剂的条件下研究了芳基酸，尤其是烷基磺酰基重氮甲烷的酸催化水解机理。如溶剂氘同位素效应所示，该反应特别是由水合氢离子催化。强有力的证据表明碳质子化是水解过程的第一步。通过PMR光谱在60％（v / v）的强酸和强碱的二恶烷-氘-氘化氧化溶液中观察到次甲基质子非常快速的HD交换。在中性60％（v / v）的二恶烷-氘化氧化物溶液中，可以评估交换的速率常数。对于CHLO 4，HCl和H 2，水解的拟一级反应速率常数的对数在H 0中是线性的以SO 4为催化剂。这些线性图的斜率随酸的共轭碱的亲核性增加而增加。在恒定的离子强度下，拟一级反应速率常数在酸浓度中是线性的。在恒定的HCLO 4浓度下，盐NaClO 4，NaCl和NaBr表现出正盐效应，并随着阴离子亲核性的增加而增加。在含有氯阴离子的酸性介质中，与含有相同数量高氯酸根阴

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82480-7