rac-6-(3-bromo-phenyl)-6-methyl-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-one | 1383742-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-6-(3-bromo-phenyl)-6-methyl-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-one
• 英文别名: 6-(3-bromophenyl)-6-methyl-5,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-8-one
• CAS: 1383742-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN₃O
• 分子量: 306.162
• InChiKey: JBYQDAJDGXKLRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-6-(3-bromo-phenyl)-6-methyl-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-one 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 rac-6-methyl-6-(3-pyrimidin-5-yl-phenyl)-5,6-dihydro-imidazo[1,2-a]-pyrazin-8-ylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5,6-DIHYDRO-IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-8-YLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  [FR] DÉRIVÉS 5,6-DIHYDRO-IMIDAZO[1,2-A]PYRAZIN-8-YLAMINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÊTA SECRÉTASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及作为β-分泌酶抑制剂的新型5,6-二氢咪唑[1,2-a]吡嗪-8-胺衍生物，也称为β-位点淀粉样蛋白裂解酶、BACE、BACE1、Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的方法，以及将这些化合物和组合物用于预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆、带有Lewy小体的痴呆、脑血管淀粉样血管病、多梗死性痴呆、唐氏综合征、与中风相关的痴呆、与帕金森病相关的痴呆或与β-淀粉样蛋白相关的痴呆。

  公开号：

  WO2012085038A1
• 作为产物：
  描述：

  rac-1-[2-amino-2-(3-bromo-phenyl)-propyl]-1H-imidazole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以to yield rac-6-(3-bromo-phenyl)-6-methyl-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-one (0.6 g, 65% yield) as a white solid的产率得到rac-6-(3-bromo-phenyl)-6-methyl-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-one
  参考文献：
  名称：

  5,6-DIHYDRO-IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-8-YLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及一种新型的5,6-二氢咪唑[1,2-a]吡嗪-8-胺衍生物，作为β-分泌酶抑制剂，也称为β位点淀粉样蛋白裂解酶，BACE，BACE1，Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，制备这些化合物和组合物的工艺，以及将这些化合物和组合物用于预防和治疗β-分泌酶参与的疾病，例如阿尔茨海默病（AD），轻度认知障碍，老年痴呆症，带有Lewy小体的痴呆症，脑血管淀粉样蛋白血管病，多发性梗死性痴呆，唐氏综合征，与中风相关的痴呆症，与帕金森病相关的痴呆症或与β-淀粉样蛋白相关的痴呆症。

  公开号：

  US20130274266A1

文献信息

• US9840507B2
  申请人：——

  公开号：US9840507B2

  公开（公告）日：2017-12-12