(Z)-ethyl 3-(2-chloro-6-methylphenylamino)but-2-enoate | 1590398-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(2-chloro-6-methylphenylamino)but-2-enoate
• CAS: 1590398-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₂
• 分子量: 253.729
• InChiKey: GZLJJOBXCPYYMP-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-氯-6-甲基苯胺 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到(Z)-ethyl 3-(2-chloro-6-methylphenylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锌在无溶剂条件下催化合成 β-烯氨基酮（酯）

  摘要：

  描述了使用三氟甲磺酸锌作为催化剂从 1,3-二羰基化合物和脂肪族和芳香族胺合成一系列 β-烯氨基酮（酯）的有效和温和的程序。

  DOI：

  10.3184/174751913x13787959859506

文献信息

• Solvent-free synthesis of β-enamino ketones and esters catalysed by recyclable iron(III) triflate
  作者：Cheng-Liang Feng、Ning-Ning Chu、Shu-Guang Zhang、Jin Cai、Jun-Qing Chen、Hua-You Hu、Min Ji

  DOI：10.2478/s11696-014-0544-8

  日期：2014.1.1

  A novel application of highly stable Fe(OTf)3 as an efficient catalyst for the synthesis of a variety of β-enamino ketones and esters under solvent-free conditions is described. Notably, this protocol of a “green synthesis”, which produced β-enamino ketones and esters by the reaction of a variety of β-dicarbonyl compounds and primary amines, exhibits attractive properties including high yields, short

  描述了一种高度稳定的Fe（OTf）3作为无催化剂条件下合成各种β-烯胺酮和酯的有效催化剂的新型应用。值得注意的是，这种“绿色合成”方案是通过多种β-二羰基化合物与伯胺的反应生成β-烯酮和酯，具有诱人的性能，包括高收率，较短的反应时间，较低的催化剂负载量和化学和区域选择性。另外，催化剂易于从反应系统中回收，并易于重新使用而活性损失最小。