1,8-bis(dimethylamino)-2,7-bis(phenylethynyl)-naphthalene | 1532528-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,8-bis(dimethylamino)-2,7-bis(phenylethynyl)-naphthalene
• 英文别名: 1-N,1-N,8-N,8-N-tetramethyl-2,7-bis(2-phenylethynyl)naphthalene-1,8-diamine
• CAS: 1532528-03-2
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂
• 分子量: 414.55
• InChiKey: CVYIFRDJTNNKLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(dimethylamino)-2,7-bis(phenylethynyl)-naphthalene 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以25%的产率得到(9-(dimethylamino)-1-methyl-8-(phenylethynyl)-1H-benzo[g]indol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-炔基-1,8-双（二​​甲基氨基）萘多次转化为苯并[ g ]吲哚。Pd / Cu依赖的乙炔键亲电和亲核位点的转换和瓷催化难题

  摘要：

  通过Sonogashira反应，从相应的碘化物获得了一系列1,8-双（二​​甲基氨基）萘的2-炔基和2,7-二炔基衍生物（“质子海绵”）。公开了改变反应条件和分离方案或用真实的乙炔进行模型实验会导致几种类型的钯和铜辅助的杂环化反应，并带有C≡C键和1-NMe 2基团。这些包括：（i）环化成异构的1 H-苯并[ g ]吲哚，其中[1,3]将N-甲基迁移到新形成的吡咯环中；（ii）类似的环化，但甲基丢失；（iii）串联化成苯并[ g ]吲哚并随后进行3,3'-二聚的串联过程；（iv）铜催化的氧化转化为3-芳酰基苯并[ g ]吲哚。在大多数情况下，反应是并行进行的，但是在某些条件下，上述产物之一占主导，甚至是唯一的产物。值得注意的是，在Pd-催化环化我- III中，炔键表现为亲电子被通过在胺氮原子上的β位攻击。相反，在变换IV中，C≡C键的攻击通过其C α上的氨甲基功能基团N（Me）的原子-CH

  DOI：

  10.1021/jo502363t
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2,7-diiodo-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 以64%的产率得到1,8-bis(dimethylamino)-2,7-bis(phenylethynyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-炔基-1,8-双（二​​甲基氨基）萘多次转化为苯并[ g ]吲哚。Pd / Cu依赖的乙炔键亲电和亲核位点的转换和瓷催化难题

  摘要：

  通过Sonogashira反应，从相应的碘化物获得了一系列1,8-双（二​​甲基氨基）萘的2-炔基和2,7-二炔基衍生物（“质子海绵”）。公开了改变反应条件和分离方案或用真实的乙炔进行模型实验会导致几种类型的钯和铜辅助的杂环化反应，并带有C≡C键和1-NMe 2基团。这些包括：（i）环化成异构的1 H-苯并[ g ]吲哚，其中[1,3]将N-甲基迁移到新形成的吡咯环中；（ii）类似的环化，但甲基丢失；（iii）串联化成苯并[ g ]吲哚并随后进行3,3'-二聚的串联过程；（iv）铜催化的氧化转化为3-芳酰基苯并[ g ]吲哚。在大多数情况下，反应是并行进行的，但是在某些条件下，上述产物之一占主导，甚至是唯一的产物。值得注意的是，在Pd-催化环化我- III中，炔键表现为亲电子被通过在胺氮原子上的β位攻击。相反，在变换IV中，C≡C键的攻击通过其C α上的氨甲基功能基团N（Me）的原子-CH

  DOI：

  10.1021/jo502363t

文献信息

• Synthesis of 2-Alkynyl-, 4-Alkynyl-, and 2,7-Dialkynyl-1,8-bis(dimethyl­amino)naphthalenes and the Unexpected Influence of ortho-Alkynyl Groups on Their Basicity
  作者：Alexander Pozharskii、Ekaterina Filatova、Anna Gulevskaya、Nikolay Vistorobskii、Valery Ozeryanskii

  DOI：10.1055/s-0033-1339339

  日期：——

  4-alkynyl-, and 2,7-dialkynyl derivatives of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (‘proton sponge’) have been synthesized and their basicity values have been measured by competitive NMR studies in DMSO. These indicate that, while the para-alkynyl groups decrease the basicity of the parent proton sponge approximately by one order of magnitude in accordance with their electron-accepting nature, the influence

  合成了 1,8-双（二​​甲氨基）萘（“质子海绵”）的新型 2-炔基-、4-炔基-和 2,7-二炔基衍生物，并通过 DMSO 中的竞争性核磁共振研究测量了它们的碱度值. 这些表明，虽然对炔基根据其电子接受性质将母质子海绵的碱性降低了大约一个数量级，但邻炔基官能团的影响出人意料地增强了碱。后一种现象被归因于支撑效应的出现，但其他一些因素也可能在起作用。
• Synthesis, structure, and properties of switchable cross-conjugated 1,4-diaryl-1,3-butadiynes based on 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene
  作者：Semyon V Tsybulin、Ekaterina A Filatova、Alexander F Pozharskii、Valery A Ozeryanskii、Anna V Gulevskaya

  DOI：10.3762/bjoc.19.49

  日期：——

  8-bis(dimethylamino)naphthalene fragments was prepared via the Glaser–Hay oxidative dimerization of 2-ethynyl-7-(arylethynyl)-1,8-bis(dimethylamino)naphthalenes. The oligomers synthesized in this way are cross-conjugated systems, in which two conjugation pathways are possible: π-conjugation of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (DMAN) fragments through a butadiyne linker and a donor–acceptor aryl–C≡C–DMAN conjugation

  摘要 通过 2-ethynyl-7- (芳基乙炔基)-1,8-双(二甲基氨基)萘。以这种方式合成的低聚物是交叉共轭系统，其中可能有两种共轭途径：1,8-双（二​​甲基氨基）萘 (DMAN) 片段通过丁二炔接头和供体-受体芳基-C 进行π-共轭。 C-DMAN 缀合路径。可以通过 DMAN 片段的质子化简单地“切换”缀合路径。X 射线衍射、紫外-可见光谱和循环伏安法用于分析这些新化合物中 π 共轭的程度和特定供体-受体共轭路径的效率。 Beilstein J. Org。化学。 2023, 19, 674–686。doi:10.3762/bjoc.19.49