4-methylphenyl β-(trifluoroacetyl)vinyl sulfide | 66823-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methylphenyl β-(trifluoroacetyl)vinyl sulfide
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-4-(4-methylphenyl)sulfanylbut-3-en-2-one
• CAS: 66823-49-2
• 化学式: C₁₁H₉F₃OS
• 分子量: 246.253
• InChiKey: OBPLNXXWMWLGCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl β-(trifluoroacetyl)vinyl sulfide 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1,1,1-trifluoro-4-(4-methylphenylsulfonyl)but-3-ene-2,2-diol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Oxidation of beta-(trifluoroacetyl)vinyl sulfides afforded a series of the corresponding sulfones. The reactions of sulfones with various alkyl- and arylthiols were studied. These reactions provide the basis for a new procedure for the synthesis of beta-(trifluoroacetyl)vinyl sulfides.

  DOI：

  10.1023/a:1021620228529
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl vinyl sulfide 、 三氟乙酸酐 在 氘代吡啶 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 4-methylphenyl β-(trifluoroacetyl)vinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic substitution at an olefinic carbon atom. Some studies of the mechanism of the trifluoroacetylation of aryl vinyl sulfides

  摘要：

  A study of the mechanism of the trifluoroacetylation of aryl vinyl sulfides was made. The rates of trifluoroacetylation of ArSCH = CH2, ArSCH = CD2, cis-ArSCH = CHD, and trans-ArSCH = CHD were determined. The results imply that this electrophilic substitution reaction proceeds by a single-step mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo00006a001

文献信息

• 1,3-Sulfanyl Group Migration: Formation of Unexpected Trifluoromethyl-Containing Bridged Heterocycles
  作者：Shizheng Zhu、Huiling Jiang

  DOI：10.1055/s-2008-1042909

  日期：2008.4

  Concentrated sulfuric acid promoted the intramolecular dehydration and 1,3-sulfanyl migration of 1,1,1-trifluoro-4,4-bis(arylthio)butane-2,2-diol; this afforded, in addition to the expected unsaturated ketone, an unexpected trifluoromethyl-containing bridged heterocycle.

  浓硫酸促进了1,1,1-三氟-4,4-双(芳基硫)丁烷-2,2-二醇的分子内脱水和1,3-硫迁移；这种反应除了得到预期的非饱和酮外，还意外获得了一种含有三氟甲基的桥接杂环。