(2E)-N,N-diethyl-3-[(2R)-1-tosylaziridin-2-yl]acrylamide | 851487-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-N,N-diethyl-3-[(2R)-1-tosylaziridin-2-yl]acrylamide
• 英文别名: (E)-N,N-diethyl-3-[(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enamide
• CAS: 851487-13-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 322.428
• InChiKey: IXJKMIZNTVHLPN-QUIFTZKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N,N-diethyl-3-[(2R)-1-tosylaziridin-2-yl]acrylamide 、 苯丙醛 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-(S)-2-((R)-1-Hydroxy-3-phenyl-propyl)-5-(toluene-4-sulfonylamino)-pent-3-enoic acid diethylamide 、 (E)-(S)-2-((S)-1-Hydroxy-3-phenyl-propyl)-5-(toluene-4-sulfonylamino)-pent-3-enoic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of δ-Amino-β′-Hydroxy-β,γ-Unsaturated Esters by the Samarium(II) Iodide-mediated Aldol Reaction of Aldehydes with γ,δ-Aziridiny-α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  δ-氨基-β′-羟基-β,γ-不饱和酯是通过醛与钐烯醇化物的缩醛反应，利用两摩尔碘化钐（II）生成的，通过γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和酯的氮丙啶片段。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.372
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3-[(2R)-1-tosylaziridin-2-yl]acrylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E)-N,N-diethyl-3-[(2R)-1-tosylaziridin-2-yl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  酰氮丙啶与醛的高立体选择性钐 (II) 碘化物介导的羟醛反应

  摘要：

  描述了碘化钐 (II) 介导的酰基氮丙啶与醛的立体选择性羟醛反应。β-氨基-β'-羟基酮是通过醛与钐烯醇的羟醛反应以高产率合成的，钐烯醇化物是通过用两摩尔碘化钐（II）对氮丙啶基酮进行氮丙啶裂解而产生的。通过选择合适的氮保护基团，根据氮丙啶酮的 C-3 位取代基，在四种可能的非对映异构体中非对映选择性地获得抗、抗-β-氨基-无-β'-羟基酮。此外，当使用手性氮丙啶酮时，通过这种羟醛反应成功地获得了对映体纯的抗、抗-β-氨基-β'-羟基酮。此外，δ-氨基-β'-羟基-β，通过使用两摩尔碘化钐 (II) 的 γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和酯的氮丙啶断裂和烯烃迁移产生的醛与烯醇钐的羟醛反应，也可以高产率合成 γ-不饱和酯. 该醛醇反应以完全的α-区域选择性进行并选择性地形成（E）-烯烃。通过在γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和羰基体系中引入手性恶唑烷-2-one助剂，该反应成功地扩展到不对称反应

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1309