(2S,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-methylpyrrolidine-3,4-diol | 143442-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 143442-90-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: YRBKDBZXOAEMOT-AZGQCCRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-5-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5,6-dideoxy-1-O-phosphonohex-2-ulose sodium salt 在 palladium on activated charcoal acid phosphatase EC 3.1.3.2 、 氢气 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  在乳液体系中，L-岩藻糖-1-磷酸醛缩酶催化的N-Cbz-氨基醛醛缩醛醛磷酸二羟丙酮的加成反应：立体选择性随受体醛的变化而反转。

  摘要：

  研究了L-岩藻糖-1-磷酸醛缩酶（FucA）作为将磷酸二羟基丙酮酯（DHAP）不对称加成到N-保护的氨基醛中的催化剂的潜力。首先，在乳液体系和常规二甲基甲酰胺（DMF）/ H2O（1：4 v / v）混合物中研究了该反应。与DMF / H2O（1：4）混合物中的反应相比，在100 mM DHAP下，乳液体系的使用导致FucA催化反应的转化率提高了2到3倍。通过用Pd / C还原胺化，将由此获得的N-保护的氨基多元醇转化为亚氨基环醇。该反应是高度非对映选择性的，除了由（S）-N-Cbz-丙氨酸形成的醛醇加合物的反应之外，这给出了两种差向异构体的55:45混合物。通过对所得亚氨基环醇的立体化学分析，结论是FucA催化的反应的立体选择性取决于N-Cbz-氨基醛受体的结构。与N-Cbz-丙氨酸的两个对映异构体的酶促醛醇缩合反应仅给出预期的3R，4R构型，而与N-Cbz-甘氨酸和N-Cbz的反应中产

  DOI：

  10.1002/chem.200400648

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of five-membered azasugars as inhibitors of fucosidase and fucosyltransferase: An issue regarding the stereochemistry discrimination at transition states
  作者：Wang Yi-Fong、Dumas P. David、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85087-d

  日期：1993.1

  Three new 5-membered aza sugars which inhibit bovine α-fucosidase with Ki values in the μM range have been prepared based on aldolase reactions.

  三个新的5元抑制牛氮杂糖α岩藻糖苷酶具有K我在μM值的范围已经基于醛缩酶的反应被制备。