3-(4-fluorophenyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one | 1384975-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)furo[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 1384975-81-8
• 化学式: C₁₇H₉FO₃
• 分子量: 280.255
• InChiKey: HBQCGFUNGRGPRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1-(4-fluorophenyl)ethanone O-acetyl oxime 在 碘 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 以26%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  碘介导的形式 [3 + 2] 环化用于从肟酯合成呋喃香豆素

  摘要：

  通过肟酯和 4-羟基香豆素之间的反应开发了一种新的呋喃香豆素合成方法。该反应被认为经历了由碘介导的自由基机制，碘是一种廉价且常见的实验室试剂。机理研究表明，成功转化的关键是存在促进闭环步骤的α-碘亚胺中间体。所开发的条件产生了良好的官能团耐受性，具有广泛的高规格呋喃香豆素产品。这种策略在杂环化合物的其他合成中应用的潜力是高度可实现的。

  DOI：

  10.1039/d0ra07566c

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Furocoumarins: An Approach via Iodine-Promoted One-Pot Cyclization between 4-Hydroxycoumarins and Acetophenones
  作者：Phuc H. Pham、Que T. D. Nguyen、Nhu K. Q. Tran、Vu H. H. Nguyen、Son. H. Doan、Hiep Q. Ha、Thanh Truong、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1002/ejoc.201800983

  日期：2018.8.31

  An iodine‐mediated one‐pot synthesis of furocoumarins has been developed. The furocoumarins were obtained in high yields in the presence of NH4OAc as an additive, whereas neither acidic nor basic additives were effective.

  已经开发了碘介导的呋喃香豆素的一锅法合成法。在存在NH 4 OAc作为添加剂的情况下，以高收率获得了呋喃香豆素，而酸性和碱性添加剂均无效。
• [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in Organic Synthesis: A Facile Synthesis of Furo[3,2-c]coumarins Using <font>α</font>-Tosyloxyketones
  作者：Om Prakash、Deepak Wadhwa、Khalid Hussain、Ravi Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2011.570471

  日期：2012.10.15

  Abstract Facile synthesis of furo[3,2-c]coumarins (2a–g) via cyclocondensation of 4-hydroxycoumarin and α-tosyloxyketones (1a–g) is described. A plausible mechanism involving C-C bond formation followed by 5-exo-tet cyclization is suggested. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了通过 4-羟基香豆素和 α-甲苯磺酰氧基酮 (1a-g) 的环缩合轻松合成呋喃 [3,2-c] 香豆素 (2a-g)。提出了一种可能的机制，包括 CC 键形成，然后是 5-exo-tet 环化。图形概要