[(2R,3S)-3-(2-bromophenyl)oxiran-2-yl]trimethylsilane | 1186072-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-3-(2-bromophenyl)oxiran-2-yl]trimethylsilane
• 英文别名: [(2R,3S)-3-(2-bromophenyl)oxirane-2-yl]trimethylsilane；[(2R,3S)-3-(2-bromophenyl)oxiran-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1186072-10-5
• 化学式: C₁₁H₁₅BrOSi
• 分子量: 271.229
• InChiKey: CEVWSVAVOYEXOK-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-(2-bromophenyl)oxiran-2-yl]trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-2-(2-bromophenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  顺-烯基硅烷的高度对映选择性环氧化

  摘要：

  顺式-烯基硅烷环氧化的一种通用且高度对映选择性的方法，其中在0.5–2 mol％的Ti–Salalen配合物存在下，具有完全对映选择性的环氧硅烷被获得。该环氧化方法与以下转化的结合是一种强大的方法，可以提供对映纯形式的合成上重要的环氧化物，例如氧化苯乙烯和双晶双取代的环氧化物。

  DOI：

  10.1002/chem.200901048
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-bromostyryl)trimethylsilane 在 Ti(salalen) 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到[(2R,3S)-3-(2-bromophenyl)oxiran-2-yl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  顺-烯基硅烷的高度对映选择性环氧化

  摘要：

  顺式-烯基硅烷环氧化的一种通用且高度对映选择性的方法，其中在0.5–2 mol％的Ti–Salalen配合物存在下，具有完全对映选择性的环氧硅烷被获得。该环氧化方法与以下转化的结合是一种强大的方法，可以提供对映纯形式的合成上重要的环氧化物，例如氧化苯乙烯和双晶双取代的环氧化物。

  DOI：

  10.1002/chem.200901048

文献信息

• Highly Enantioselective Epoxidation of<i>cis</i>-Alkenylsilanes
  作者：Kazuhiro Matsumoto、Takuya Kubo、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/chem.200901048

  日期：2009.7.6

  A general and highly enantioselective method for the epoxidation of cis‐alkenylsilanes, in which the epoxysilanes were obtained with complete enantioselectivity in the presence of 0.5–2 mol % of a Ti–Salalen complex. The combination of this epoxidation method and the following transformations is a powerful approach that provides synthetically important epoxides, such as styrene oxides and geminally

  顺式-烯基硅烷环氧化的一种通用且高度对映选择性的方法，其中在0.5–2 mol％的Ti–Salalen配合物存在下，具有完全对映选择性的环氧硅烷被获得。该环氧化方法与以下转化的结合是一种强大的方法，可以提供对映纯形式的合成上重要的环氧化物，例如氧化苯乙烯和双晶双取代的环氧化物。