2-phenylthiomethyl-dimethylsilylbenzene | 1438387-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenylthiomethyl-dimethylsilylbenzene
• CAS: 1438387-89-3
• 化学式: C₁₅H₁₈SSi
• 分子量: 258.459
• InChiKey: WFHCIGOCNLYXPT-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基锂 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到2-phenylthiomethyl-dimethylsilylbenzene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基对一些邻位锂化芳烷基硫醚反应性的影响

  摘要：

  溴化芳基（α-二甲基甲硅烷基）烷基硫醚在乙醚中的锂化反应生成稳定的杂环硅烷，其特征在于1 H，13 C和29 Si NMR光谱学以及X射线晶体学。该反应涉及苯基碳负离子对硅原子的分子内攻击并形成五配位的硅中间体。形成的中间体的稳定性取决于溶剂。它在−78°C的四氢呋喃中容易分解，并且具有Si–C键断裂。但是，在室温下，它在乙醚中是稳定的。加水会导致Si–H键断裂，而含有硅原子的杂环则是保守的。

  DOI：

  10.1021/om400236x