6,8-dibromo-N²,N⁴-bis(3-chlorophenyl)quinazoline-2,4-diamine | 1629730-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,8-dibromo-N²,N⁴-bis(3-chlorophenyl)quinazoline-2,4-diamine
• 英文别名: 6,8-dibromo-2-N,4-N-bis(3-chlorophenyl)quinazoline-2,4-diamine
• CAS: 1629730-59-1
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂Cl₂N₄
• 分子量: 539.056
• InChiKey: UMRRRKFQHNLCMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴苯腈 在 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 6,8-dibromo-N²,N⁴-bis(3-chlorophenyl)quinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助的一锅化学选择性 Tris-Suzuki-Miyaura 或 SNAr/Bis-Suzuki-Miyaura 反应在水中有效获取 2,6,8-三取代 4-氨基喹唑啉

  摘要：

  提出了一种用于合成多官能化喹唑啉衍生物的高效、顺序、一锅法。在 C-4 位选择性胺化 6,8-二溴-2,4-二氯喹唑啉后，通过一锅化学选择性顺序 tris-Suzuki-Miyaura 或 SNAr/bis 制备 2,6,8-三取代的 4-氨基喹唑啉衍生物-Suzuki-Miyaura 在水性介质中微波辐射下的反应。这种方法与各种硼酸一起使用，只需几步即可在环境友好的溶剂水中以良好至极好的收率提供多取代喹唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500162

文献信息

• One-Pot Chemoselective Synthesis of 2,4,6,8-Tetrasubstituted Quinazolines via Microwave-Assisted Consecutive Bis-SNAr/Bis-Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Patrice Vanelle、Youssef Kabri、Maxime Crozet、Sébastien Redon

  DOI：10.1055/s-0033-1341105

  日期：——

  A practical and efficient synthesis of 2,4,6,8-tetrasubstituted quinazolines through one-pot chemoselective sequential bis-SNAr/bis-Suzuki-Miyaura reactions under microwave irradiation is presented. The bis-SNAr reaction occurs selectively at the C-2 and C-4 positions of 6,8-dibromo-2,4-dichloroquinazoline and the bis-Suzuki-Miyaura cross-coupling at C-6 and C-8. This procedure affords convergent synthesis of polysubstituted quinazoline derivatives in high yields in very few steps and tolerates a wide range of boronic acids and amines.