1-phenyldeca-2,7-diene-1,9-dione | 1303969-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyldeca-2,7-diene-1,9-dione
• CAS: 1303969-66-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: FDLJXSGAUNOMHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyldeca-2,7-diene-1,9-dione 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到1-(2-benzoyl-cyclohexyl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  三丁基氢化锡作为芳基烯酮的选择性还原剂

  摘要：

  在包括亚烷基烯酮在内的多种其他潜在可还原官能团的存在下，芳基烯酮与两当量的三丁基氢化锡选择性地 1,4-还原为相应的饱和酮。此外，在本研究期间，观察到双烯酮还原环化通过 α,β-偶联过程得到五元和六元碳环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261231

文献信息

• ortho-Acidic aromatic thiols as efficient catalysts of intramolecular Morita–Baylis–Hillman and Rauhut–Currier reactions
  作者：Philipp S. Selig、Scott J. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.077

  日期：2011.4

  ortho-Mercaptobenzoic acid and ortho-mercaptophenols were discovered as efficient thiol catalysts of both the intramolecular Morita–Baylis–Hillman (MBH) and Rauhut–Currier (RC) reaction. High reaction rates were achieved under mildly basic, aqueous conditions. The unprecedented catalytic activity of these protic nucleophiles could originate from a Brønsted acid induced destabilization of intermediate

  邻-Mercaptobenzoic酸和邻-mercaptophenols被发现既作为分子内森田-的Baylis-希尔曼（MBH）和劳胡特-柯里尔（RC）反应的有效的硫醇的催化剂。在温和的碱性水溶液条件下，可以达到较高的反应速率。这些质子亲核试剂的空前的催化活性可能源自布朗斯台德酸诱导的中间硫醚的去稳定作用，因此代表了多功能路易斯碱催化的独特机理。