(3R,4S)-2-<(1-hydroxy-1-methyl)ethyl>-3-tert-butyldimethylsilyloxymethylazetidin-2-one | 94718-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-2-<(1-hydroxy-1-methyl)ethyl>-3-tert-butyldimethylsilyloxymethylazetidin-2-one
• CAS: 94718-20-4
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₃Si
• 分子量: 273.448
• InChiKey: CXKIGLCITYSLGO-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Benzyloxycarbonylamino-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-butyric acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 PySSpy 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (3R,4S)-2-<(1-hydroxy-1-methyl)ethyl>-3-tert-butyldimethylsilyloxymethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-substituted .BETA.-lactams, potential intermediates for cis-carbapenems, from L-aspartic acid.

  摘要：

  (3S)-3-苄氧基羰基氨基-γ-丁内酯是通过L-天冬氨酸的区域选择性还原制备的。 γ-丁内酯的烷基化和羟醛缩合选择性地提供反式异构体。将所得2, 3-反式γ-丁内酯水解，然后环化得到3, 4-顺式β-内酰胺。利用这一策略，合成了epi-PS-5和地毯霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3020