3,3-diamino-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one hydrochloride | 1065273-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,3-diamino-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one hydrochloride
• 英文别名: (1-pyrrolidinyl)carbonylacetamidine hydrochloride
• CAS: 1065273-76-8
• 化学式: C₇H₁₃N₃O*ClH
• 分子量: 191.661
• InChiKey: WEZZTMAVRPCUQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diamino-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one hydrochloride 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到3,3-diamino-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective cyclocondensation of α-acylacetamidines with 2-methylsulfanyl-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde

  摘要：

  α-酰基乙脒与 2-甲硫基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛的环缩合进行化学选择性和区域选择性反应，其中涉及芳香环中脒的 α 碳对氯的置换，以及氨基与甲酰基的反应。

  DOI：

  10.1134/s1070428008020176
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-oxo-3-pyrrolidin-1-ylpropanimidate 在 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,3-diamino-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective cyclocondensation of α-acylacetamidines with 2-methylsulfanyl-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde

  摘要：

  α-酰基乙脒与 2-甲硫基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛的环缩合进行化学选择性和区域选择性反应，其中涉及芳香环中脒的 α 碳对氯的置换，以及氨基与甲酰基的反应。

  DOI：

  10.1134/s1070428008020176

文献信息

• Double tandem cyclization of 4-(1-acyl-2,2-diaminovinyl)-6-arylpyrimidine-5-carbonitriles. Synthesis of novel peri-annulated azines
  作者：Maia N. Putintseva、Olga Yu. Bakulina、Alexander Yu. Ivanov、Pavel S. Lobanov、Sofia K. Nikolskaya、Ilya E. Kolesnikov、Dmitry V. Dar’in

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.020

  日期：2016.11

  A series of novel peri-fused azines, pyrimido[4,5,6-de]quinolino[2,3-b][1,8]naphthyridines and benzo[b]pyrimido[4,5,6-de][1,8]naphthyridines, were prepared via the base-promoted double tandem cyclization of 4-(1-acyl-2,2-diaminovinyl)-6-(haloaryl)pyrimidine-5-carbonitriles. This transformation represents a rare example of the one-pot synthesis of peri-annulated polycyclic structures from non-fused

  一系列新型的周边融合杂志，嘧啶基[4,5,6- de ]喹啉[2,3- b ] [1,8]萘啶和苯并[ b ]嘧啶[4,5,6- de ] [1通过碱促进的4-（1-酰基-2，2-二氨基乙烯基）-6-（卤代芳基）嘧啶-5-腈的双串联环化反应制备1，8]萘啶。这种转化代表了由非稠合杂环一锅合成周环多环结构的罕见例子。发现合成的嘧啶并[4,5,6- de ]喹啉基[2,3- b ] [1,8]萘啶是发光体。
• A New Synthesis of 2-Aminoindoles and 6-Aminopyrrolo[3,2-d]pyrimidines from π-Deficient 1,2-Dihaloarenes and Geminal Enediamines
  作者：Dmitrii Dar’in、Maria Mishina、Alexander Ivanov、Pavel Lobanov

  DOI：10.1055/s-0035-1561645

  日期：——

  of dihaloarene with enediamine C-nucleophilic center followed by Cu-catalyzed intramolecular N-arylation. This approach allows access to a variety of 2-amino-6-nitroindoles and 6-aminopyrrolo[3,2-d]pyrimidines (including N-mono- and N,N-disubstituted) in moderate and good yields under mild conditions. An efficient approach for the synthesis of fused 2-aminopyrroles via geminal enediamines and π-deficient

  摘要 提出了一种通过双烯二胺和π-缺陷的1,2-二卤代芳烃合成稠合的2-氨基吡咯的有效方法。两步法包括用二烯二胺C-亲核中心芳族亲核取代二卤代芳烃的活化卤素，然后进行Cu催化的分子内N-芳基化。该方法允许在温和条件下以中等和良好收率获得各种2-氨基-6-硝基吲哚和6-氨基吡咯并[3,2- d ]嘧啶（包括N-单-和N，N-二取代）。 提出了一种通过双烯二胺和π-缺陷的1,2-二卤代芳烃合成稠合的2-氨基吡咯的有效方法。两步法包括用二烯二胺C-亲核中心芳族亲核取代二卤代芳烃的活化卤素，然后进行Cu催化的分子内N-芳基化。该方法允许在温和条件下以中等和良好收率获得各种2-氨基-6-硝基吲哚和6-氨基吡咯并[3,2- d ]嘧啶（包括N-单-和N，N-二取代）。