2,7-diacetyl-4,5-didodecyloxybenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene | 387388-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,7-diacetyl-4,5-didodecyloxybenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
• 英文别名: 1-(2-Acetyl-4,5-didodecoxythieno[3,2-e][1]benzothiol-7-yl)ethanone
• CAS: 387388-71-8
• 化学式: C₃₈H₅₈O₄S₂
• 分子量: 643.008
• InChiKey: HGOPLTYLFYKRLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diacetyl-4,5-didodecyloxybenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene 在 三乙胺 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 15,16-Didodecoxy-11,20-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-13,18-dithiaheptacyclo[15.11.0.02,14.03,12.04,9.019,28.022,27]octacosa-1,3,6,9,11,14,16,19,21,24,27-undecaene-5,8,23,26-tetrone
  参考文献：
  名称：

  聚集杂环螺旋的合成与性质

  摘要：

  Heterohelicene 10 是由 3,3'-二噻吩基以六个步骤合成的。因为步骤少，因为最后的收率为95%（双烯醇醚与1,4-苯醌反应-六步一锅法构建螺旋骨架），并且因为色谱不需要纯化合成中的任何产物，很容易制备大量的产物。要将 10 转化为对映体纯 3，一个被四个十二烷氧基包围的螺旋双醌，只需要先行的三步序列。Enantiopure helicene 3，无论是在没有溶剂的情况下还是在十二烷中（但不是在氯仿中）聚集成柱状结构，其光学性质与单体的光学性质明显不同，但类似于先前仅由 1 的聚集体显示的那些。纯材料中聚集的证据包括长纤维结构和 X 射线衍射的光学显微观察，以及显示纤维内分子排列成柱状阵列的透射电子显微和电子衍射组合分析。聚合结构的圆二色光谱、比旋光度和荧光发射光谱都很独特，而且正如其他地方报道的那样，二次谐波响应非常大。单体和聚集体荧光发射的线性极化差异很大。在被非偏振光激发后，聚集体的荧光发射的圆偏振很大。

  DOI：

  10.1021/ja011706b
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diacetoxybenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene 在 三氯化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 2,7-diacetyl-4,5-didodecyloxybenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  聚集杂环螺旋的合成与性质

  摘要：

  Heterohelicene 10 是由 3,3'-二噻吩基以六个步骤合成的。因为步骤少，因为最后的收率为95%（双烯醇醚与1,4-苯醌反应-六步一锅法构建螺旋骨架），并且因为色谱不需要纯化合成中的任何产物，很容易制备大量的产物。要将 10 转化为对映体纯 3，一个被四个十二烷氧基包围的螺旋双醌，只需要先行的三步序列。Enantiopure helicene 3，无论是在没有溶剂的情况下还是在十二烷中（但不是在氯仿中）聚集成柱状结构，其光学性质与单体的光学性质明显不同，但类似于先前仅由 1 的聚集体显示的那些。纯材料中聚集的证据包括长纤维结构和 X 射线衍射的光学显微观察，以及显示纤维内分子排列成柱状阵列的透射电子显微和电子衍射组合分析。聚合结构的圆二色光谱、比旋光度和荧光发射光谱都很独特，而且正如其他地方报道的那样，二次谐波响应非常大。单体和聚集体荧光发射的线性极化差异很大。在被非偏振光激发后，聚集体的荧光发射的圆偏振很大。

  DOI：

  10.1021/ja011706b