(4R)-4-(2-tolyl)-3,4-dihydro-1,2,3-benzoxathiazine-2,2-dioxide | 1418635-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-(2-tolyl)-3,4-dihydro-1,2,3-benzoxathiazine-2,2-dioxide
• CAS: 1418635-79-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: YVLZJXULNHEKPO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸苄酯 、 (4R)-4-(2-tolyl)-3,4-dihydro-1,2,3-benzoxathiazine-2,2-dioxide 在 potassium phosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的苯并-1,3-氨基磺酸盐的串联Rh催化氧化C–H烯烃化和环化：反式-1,3-二取代的异吲哚啉的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发出一个串联过程，涉及对映体富集的4-芳基-苯并-1,3-氨基磺酸盐的Rh（III）催化的氧化CH烯化反应，以及随后的分子内氮杂-Michael环化反应。该反应产生作为主要产物的反式-苯甲酰胺基氨基磺酸盐稠合的1,3-二取代的异吲哚啉，其中保留了起始原料中立体异构中心的构型完整性。描述了苯并磺酰胺基稠合的1，3-二取代的异吲哚啉的进一步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00204
• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxyphenyl)(o-tolyl)methanone 在 甲酸 、 (1S,2S)-Cp*RhCl(TsNCHPhCHPhNH₂) 、 氨基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4R)-4-(2-tolyl)-3,4-dihydro-1,2,3-benzoxathiazine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的苯并-1,3-氨基磺酸盐的串联Rh催化氧化C–H烯烃化和环化：反式-1,3-二取代的异吲哚啉的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发出一个串联过程，涉及对映体富集的4-芳基-苯并-1,3-氨基磺酸盐的Rh（III）催化的氧化CH烯化反应，以及随后的分子内氮杂-Michael环化反应。该反应产生作为主要产物的反式-苯甲酰胺基氨基磺酸盐稠合的1,3-二取代的异吲哚啉，其中保留了起始原料中立体异构中心的构型完整性。描述了苯并磺酰胺基稠合的1，3-二取代的异吲哚啉的进一步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00204

文献信息

• Modified Amino Acid-Derived Phosphine-Imine Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Imines
  作者：Bo Zhou、Kaizhi Li、Chunhui Jiang、Yixin Lu、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/adsc.201700003

  日期：2017.6.6

  A series of chiral phosphine‐imine ligands were synthesized starting with α‐amino acids and examined for palladium‐catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic N‐sulfonyl imines. High catalytic activities (up to 99% yield) and high enantioselectivities (up to 98% ee) were achieved for cyclic N‐sulfonyl aldimines and ketimines with five and six‐membered ring structures.

  从α-氨基酸开始，合成了一系列手性膦-亚胺配体，并检查了钯催化不对称地将芳基硼酸加成到环状N-磺酰基亚胺上。具有五元和六元环结构的环状N-磺酰基醛亚胺和酮亚胺实现了高催化活性（高达99％的收率）和高对映选择性（高达98％ee）。
• 一种手性苯并磺酰胺类化合物的制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN106554325B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明涉及一种手性苯并磺酰胺类化合物的制备方法；所述制备方法具体为：式(1)所示的有机硼酸类化合物和式(2)所示的苯并磺酰亚胺类化合物发生不对称加成反应，生成式(3)所示的手性苯并磺酰胺类化合物；所述式(1)、式(2)、式(3)所示的化合物如下：本发明的制备方法条件温和、操作简便且能实现良好的反应收率以及对映选择性，具有较好的应用前景。
• Simple Branched Sulfur–Olefins as Chiral Ligands for Rh-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic Ketimines: Highly Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Carbon Stereocenters
  作者：Hui Wang、Tao Jiang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/ja3110818

  日期：2013.1.23

  New, simple, sulfinamide-based branched olefin ligands have been developed and successfully used in Rh-catalyzed asymmetric arylations of cyclic ketimines, providing efficient and highly enantioselective access to valuable benzosultams and benzosulfamidates containing a stereogenic quaternary carbon center. This is the first example of applying a sulfur-olefin ligand in catalytic asymmetric addition

  新的、简单的、基于亚磺酰胺的支链烯烃配体已被开发并成功用于 Rh 催化的环状酮亚胺的不对称芳基化，为获得有价值的 benzosultam 和含有立体季碳中心的苯磺酰胺提供高效和高度对映选择性的途径。这是在亚胺催化不对称加成中应用硫-烯烃配体的第一个例子。
• Rhodium-Catalyzed Highly Enantioselective Addition of Arylboronic Acids to Cyclic Aldimines: Practical Asymmetric Synthesis of Cyclic Sulfamidates
  作者：Ming-Hua Xu、Hui Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1338418

  日期：——

  efficient asymmetric arylation of cyclic N-sulfonyl aldimines with arylboronic acids catalyzed by a rhodium/ sulfur­–olefin ligand complex under mild conditions is described. A wide range 4-aryl-3,4-dihydro-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxides were obtained in extremely high yields (93–99%) and high enantiomeric purities (97–99% ee). A highly efficient asymmetric arylation of cyclic N-sulfonyl aldimines with

  摘要 描述了在温和条件下，铑/硫-烯烃配体络合物催化的环状N-磺酰基醛亚胺与芳基硼酸的高效不对称芳基化反应。以极高的收率（93-99％）和高对映体纯度（97-99％ee）获得了范围广泛的4-芳基-3,4-二氢-1,2,3-苯并恶嗪2,2-二氧化物。 描述了在温和条件下，铑/硫-烯烃配体络合物催化的环状N-磺酰基醛亚胺与芳基硼酸的高效不对称芳基化反应。以极高的收率（93-99％）和高对映体纯度（97-99％ee）获得了范围广泛的4-芳基-3,4-二氢-1,2,3-苯并恶嗪2,2-二氧化物。